NSC228155
| 中文名称 | NSC228155 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-((7-硝基苯并[C][1,2,5]恶二唑-4-基)硫基)吡啶 1-氧化物;化合物NSC228155;化合物NSC228155,10 MM DMSO 溶液 |
| 英文名称 | NSC228155 |
| 英文同义词 | NSC228155;NSC228155;NSC-228155;NSC 228155;2-[(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)thio]pyridine 1-oxide;NSC-228155;NSC 228155;Epidermal growth factor receptor,Histone Acetyltransferase,EGFR,HER1,HATs,inhibit,Inhibitor,NSC-228155,HAT,Epigenetic Reader Domain,NSC 228155,ErbB-1;2,1,3-Benzoxadiazole, 4-nitro-7-[(1-oxido-2-pyridinyl)thio]-;NSC 228155, 10 mM in DMSO;EGFR Activator, NSC 228155 |
| CAS号 | 113104-25-9 |
| 分子式 | C11H6N4O4S |
| 分子量 | 290.25 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 标准品 |
| Mol文件 | 113104-25-9.mol |
| 结构式 |  |
NSC228155 性质
| 沸点 | 627.3±65.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.72±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 溶解度 | DMSO 中≥29 mg/mL；不溶于水；不溶于乙醇 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | -1.48±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 浅黄至橙色 |
| InChIKey | ICCFXXDUYSPKOL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | S(c3[n+](cccc3)[O-])c1c2n[o]nc2c(cc1)[N+](=O)[O-] |
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EGFR
|
KIX-KID 0.36 μM (IC 50 ) |
NSC 228155 (100 μM) enhances EGFR tyrosine phosphorylation via action of SOD1.
NSC 228155 (Compound 1) inhibits CREB- and VP16-CREB-mediated gene transcription in living HEK 293T cells with IC
50
s of 2.09 and 6.14 μM, respectively.
NSC 228155 is not selective against CREB-mediated gene transcription in living HEK 293T cells.
10199-89-0
1121-31-9
113104-25-9
以4-氯-7-硝基苯并[c][1,2,5]恶二唑（NBD-Cl）和2-巯基吡啶-N-氧化物为原料，按照1:1的摩尔比混合，在室温下搅拌反应10分钟。反应过程中观察到沉淀物的形成。随后，向反应混合物中加入丙酮（10 mL/0.1 g原料），继续搅拌。反应完成后，通过G3玻璃过滤器过滤，收集沉淀物。沉淀物通过制备薄层色谱（TLC）进一步纯化，使用硅胶GF254作为固定相，二氯甲烷与甲醇的混合液（10:0.2 v/v）作为流动相，重复三次。最终得到橙色固体产物，产率为46%，熔点为198-199°C（文献值201-202°C）。通过电喷雾质谱（ESI-MS）分析，得到分子离子峰[M+H]+ m/z 291，与分子式C11H6N4SO4（M=290）的计算值一致。元素分析结果如下：计算值C 45.52%，H 2.08%，N 19.3%，S 11.05%；实测值C 45.45%，H 2.03%，N 19.26%，S 11.01%。核磁共振氢谱（1H-NMR，DMSO-d6，δ ppm，J Hz）：8.70（d, 1H, H-6, J=7.4），8.44（bd, 1H, H-13, J=6.5），8.05（d, 1H, H-5, J=7.4），7.39（td, 1H, H-12, J=6.5, 3.1），7.27-7.22（m, 2H, H-10, H-11）。核磁共振碳谱（13C-NMR，DMSO-d6，δ ppm）：150.73（C-7），146.07（C-9），143.47（C-4），136.98（C-3），128.52（C-8），138.61（C-13），136.63（C-5），131.88（C-6），125.98（C-10或C-11），125.84（C-10或C-11），124.32（C-12）。傅里叶变换红外光谱（FT-IR，ATR，固体，ν cm-1）：3101w，3076m，3039w，1518vs，1469m，1422s，1363m，1330s，1275m，1250s，1227m，1140m，1044w，958w，890m，843w，808w，758m，733w，704w。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 19, p. 5371 - 5375
[2] Revue Roumaine de Chimie, 2018, vol. 63, # 2, p. 149 - 155
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | HY-101084 | NSC 228155 | 113104-25-9 | 1 mg | 250元 |
| 2026/09/15 | HY-101084 | NSC228155 NSC 228155 | 113104-25-9 | 5mg | 500元 |