8-(4-氨基苯基)-5-甲基-N-丙基-1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-G]酞嗪-6(5H)-甲酰胺
| 中文名称 | 8-(4-氨基苯基)-5-甲基-N-丙基-1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-G]酞嗪-6(5H)-甲酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 8-(4-氨基苯基)-5-甲基-N-丙基-1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-G]酞嗪-6(5H)-甲酰胺;化合物 T16964;化合物 SYM2206;化合物SYM2206,10 MM DMSO 溶液 |
| 英文名称 | (+/-)-4-(4-Aminophenyl)-1,2-dihydro-1-methyl-2-propylcarbamoyl-6,7-methylenedioxyphthalazine |
| 英文同义词 | SYM 2206;8-(4-Aminophenyl)-5-methyl-N-propyl-1,3-dioxolo[4,5-g]phthalazine-6(5H)-carboxamide;1,3-Dioxolo[4,5-g]phthalazine-6(5H)-carboxamide, 8-(4-aminophenyl)-5-methyl-N-propyl-;SYM 2206,(±)-4-(4-Aminophenyl)-1,2-dihydro-1-methyl-2-propylcarbamoyl-6,7-methylenedioxyphthalazine;SYM2206;SYM 2206;SYM-2206;CS-2046;(S)-8-(4-aminophenyl)-5-methyl-N-propyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]phthalazine-6(5H)-carboxamide;SYM2206,SYM-2206 |
| CAS号 | 173952-44-8 |
| 分子式 | C20H22N4O3 |
| 分子量 | 366.41 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 173952-44-8.mol |
| 结构式 | ![]() |
8-(4-氨基苯基)-5-甲基-N-丙基-1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-G]酞嗪-6(5H)-甲酰胺 性质
| 密度 | 1.37±0.1 g/cm3(Predicted) |
|---|---|
| 储存条件 | Store at RT |
| 溶解度 | DMSO : 100 mg/mL (272.92 mM; 需要超声波)H2O : < 0.1 mg/mL (不溶) |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 15.26±0.60(Predicted) |
| 颜色 | 浅黄至黄色 |
| CAS 数据库 | 173952-44-8 |
8-(4-氨基苯基)-5-甲基-N-丙基-1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-G]酞嗪-6(5H)-甲酰胺可由4-(4-乙酰氨基苯基)-1,2-二氢-1-甲基-6,7-甲基己二氧基邻苯二甲腈为反应原料,与异氰酸丙酯成脲后水解乙酰基得到

步骤一、制备4-(4-乙酰基氨基苯基)-1,2-二氢-1-甲基-2-丙基氨基甲酰基-6,7-甲基二氧邻苯二甲酰肼
将4-(4-乙酰氨基苯基)-1,2-二氢-1-甲基-6,7-甲基己二氧基邻苯二甲腈(0.10g,0.31mmol)溶于二氯甲烷(5mL),搅拌下用异氰酸丙酯(0.5mL)处理。5小时后,再添加异氰酸丙酯(0.5mL),并将混合物搅拌48小时。用氮气流将溶剂吹干,并将残余物在硅胶上进行色谱分离,用33%己烷/ EtOAc至25%己烷/ EtOAc的梯度洗脱。所得产物为浅黄色泡沫状固体(108mg,86%)。
200 MHz 1H NMR (CDCl3); δ 7.63 (ABq, 4H, J = 9.4 Hz, ArH'), 7.40 (bs, 1H, ArNH), 6.77 (s, 1H, ArH), 6.74 (s, 1H, ArH), 6.62 (t, 1H, J = 8.5 Hz, NHCH2), 6.02 (s, 2H, OCH2O), 5.71 (q, 1H, J = 10.9 Hz, CHCH3), 3.33 (dt, 1H, J = 8.5 Hz, J = 7.8 Hz, NHCHCH2), 2.18 (s, 3H, COCH3), 1.61 ( q, 2H, J =7.8 Hz, CH2CH2CH3), 1.27 (d, 3H, J = 10.9 Hz, CHCH3), 0.98 (t, 3H, J = 7.8 Hz, CH2CH3).
步骤二、制备8-(4-氨基苯基)-5-甲基-N-丙基-1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-G]酞嗪-6(5H)-甲酰胺
将4-(4-乙酰基氨基苯基)-1,2-二氢-1-甲基-2-丙基氨基甲酰基-6,7-甲基二氧邻苯二甲酰肼(0.10g,0.25mmol)溶于含有1N氢氧化钠(4mL)的甲醇(8mL)溶液,并加热回流72小时。 将溶液冷却至环境温度,用EtOAc(30mL)稀释,并用水(30mL)洗涤。 用EtOAc(25mL)萃取水层,并将合并的有机层干燥(MgSO4)并真空蒸发。 将粗产物在硅胶上进行色谱分离,用50%己烷/ EtOAc洗脱,得到纯产物,为浅黄色泡沫状固体(75mg,82%)。
200 MHz 1H NMR (CDCl3); δ 7.41 (d, 2H, J = 6.5 Hz, ArH), 6.81 (s, 1H, ArH), 6.77 (d, 2H, J = 6.5 Hz, ArH), 6.71 (s, 1H, ArH), 6.00 (s, 2H, OCH2O), 5.67 (q, 1H, J = 6.7 Hz, CHCH3), 3.85 (brs, 2H, NH2), 3.30 (dt, 2H, J = 8.3 Hz, J = 6.2 Hz, NHCH2CH2) , 1.58 (m, 2H, CH2CH2CH3), 1.24 (d, 3H, J = 6.7 Hz, CHCH3), 0.95 (t, 3H, J = 7.5 Hz, CH2CH3).
SYM2206 是一种有效的,非竞争性的 AMPA 受体拮抗剂,IC50 值为 1.6 μM。SYM2206 可阻断 Nav1.6 介导的持续电流。安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | HY-18689 | 8-(4-氨基苯基)-5-甲基-N-丙基-1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-G]酞嗪-6(5H)-甲酰胺 SYM2206 | 173952-44-8 | 5mg | 900元 |
| 2026/09/15 | HY-18689 | 8-(4-氨基苯基)-5-甲基-N-丙基-1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-G]酞嗪-6(5H)-甲酰胺 SYM2206 | 173952-44-8 | 10mM * 1mLin DMSO | 990元 |
![8-(4-氨基苯基)-5-甲基-N-丙基-1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-G]酞嗪-6(5H)-甲酰胺 结构式](CAS/GIF/173952-44-8.gif)