三丁基膦
| 中文名称 | 三丁基膦 |
|---|---|
| 中文同义词 | 三正丁基膦;三丁基膦;三正丁基膦,95%;三丁基膦(冷库);三正丁基膦(密度0.81);丁基膦;三正丁基膦, 93+%;三丁基磷 |
| 英文名称 | Tributylphosphine |
| 英文同义词 | TRI-N-BUTYLPHOSPHINE (10 WT% IN HEXANE);TRIBUTYL PHOSPHINE (TBP);Tri-n-butylphosphine,99%;Tri-n-butylphosphine,99%(10wt%inhexane);Tri-n-butylphosphine,min.93%;cytop 340;tributylphosphine solution;TRI-N-BUTYLPHOSPHINE OR PHOSPHINE, TRIBUTYL |
| CAS号 | 998-40-3 |
| 分子式 | C12H27P |
| 分子量 | 202.32 |
| EINECS号 | 213-651-2 |
| 相关类别 | 有机膦化合物;有机砌块;其他化学试剂;膦配体;有机磷;有机膦配体;有机硅化合物;有机配体;精细化工中间体;有机膦;杂环类;膦试剂;磷化合物;Catalysis and Inorganic Chemistry;配体;有机磷化合物;化工产品;化工原料;化工材料;化学试剂;有机化工原料;有机化工;有机中间体;药物API与中间体;Tertiary Phosphines;Ligand;Mitsunobu Reaction;Phosphine Ligands;Phosphines (Mitsunobu Reaction);Synthetic Organic Chemistry;organophosphorus ligand;organophosphine ligand;Chemical Synthesis;Phosphine Compounds;Achiral Phosphine;Alkyl Phosphine;998-40-3 |
| Mol文件 | 998-40-3.mol |
| 结构式 |  |
三丁基膦 性质
| 熔点 | -65 °C |
|---|---|
| 沸点 | 150 °C50 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 0.81 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 蒸气密度 | 9 (vs air) |
| 蒸气压 | 1.9Pa at 20℃ |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 99 °F |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 透明无色至淡黄色 |
| 比重 | 0.820 (20/4℃) |
| 水溶解性 | insoluble |
| 敏感性 | Moisture Sensitive/Air Sensitive |
| BRN | 1738261 |
| 稳定性 | 稳定，但可在空气中自燃。与氧化剂不相容。对湿气敏感。 |
| InChIKey | TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 998-40-3(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Phosphine, tributyl-(998-40-3) |
| EPA化学物质信息 | Phosphine, tributyl- (998-40-3) |
无色透明液体。有大蒜样气味。可溶于大多数有机溶剂，微溶于乙腈和水。在空气中被氧化而放出热量，并转化为氧化膦。大鼠经口750mg/kg。三丁基膦与大多数常用的三配位磷试剂不同，三丁基膦是一种亲核试剂。它是相对较弱的碱（在 MeNO3 中pKa=8.70，在甲醇中 pKa = 5.60) 。使用时溶剂不必严格除氧，但需要用惰性气体保护。三丁基膦与二硫化物及醇反应可生成相应的硫醚和Bu3PO，与二硫化物和羧基反应可以得到硫酯。
三丁基膦在工业上通过磷化氢和丁烯的反应得到，该加成反应为自由基机理，不遵循马氏规则。
PH3+ 3CH2=CHCH2CH3→ P(CH2CH2CH2CH3)3
在实验室可以通过相应的格氏试剂和三氯化磷反应得到。
3 BuMgCl + PCl3→ PBu3+ 3 MgCl2
三丁基膦易燃且有臭味，可在惰性气体保护下室温。与空气接触可以发生自由基链反应而被氧化，产生三丁基氧膦和二丁基亚膦酸丁酯。因此，使用前通常需要经过减压蒸镏进行纯化。
用途
三丁基膦是重要的有机膦配体，广泛用于过渡金属有机合成。可作为还原剂，还原打开蛋白质中的双硫键，也可还原羰基和环氧基；还可作为烯烃聚合催化剂、二苄醇的羰基化催化剂、聚丁二烯的氨甲基化催化剂，不饱和类固醇选择加氢催化剂。用途
有机合成中三丁基膦可作为强还原剂，也可以做为高效催化剂来使用，三丁基膦是石油化工生产中所用均相催化剂的主要配体。还可以作为各种表面活性剂，相转移催化剂和杀菌剂的反应起始原料。类别
有毒物品急性毒性
口服-大鼠 LD50: 750 毫克/立方米可燃性危险特性
明火可燃;受热分解产生有毒磷氧化物烟雾;遇空气自燃;与氧化剂起作用储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放灭火剂
干粉、泡沫、二氧化碳、砂土。安全信息
| 危险品标志 | Xi,F,C,T |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/38-34-21/22-17-11-37-36/37/38-61 |
| 安全说明 | 41-36/37/39-26-16-45-43-17-5-53 |
| 危险品运输编号 | UN 3254 4.2/PG 1 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | SZ3270000 |
| F | 10-13-23 |
| 自燃温度 | 392 °F |
| TSCA | Yes |
| 危险等级 | 4.2 |
| 包装类别 | I |
| 海关编码 | 29319090 |