胡萝卜苷
| 中文名称 | 胡萝卜苷 |
|---|---|
| 中文同义词 | 胡萝卜苷(标准品);胡萝卜甙;谷甾醇-3-O-葡萄糖苷;谷甾醇-3-O-葡萄糖苷/胡萝卜苷;西托糖苷;胡萝卜苷;DAUCOSTEROL 胡萝卜苷;胡萝卜苷刺五加皂苷A |
| 英文名称 | ELEUTHEROSIDE A |
| 英文同义词 | (3-beta)-stigmast-5-en-3-yl-beta-d-glucopyranoside;3-beta-(beta-d-glucopyranosyloxy)stigmast-5-ene;beta-sitosterolglucoside;beta-sitosterolmonoglucoside;beta-sitosterylglucoside;coriandrinol;BSSG;β-D-Glucopyranoside, (3β)-stigMast-5-en-3-yl |
| CAS号 | 474-58-8 |
| 分子式 | C35H60O6 |
| 分子量 | 576.86 |
| EINECS号 | 1592732-453-0 |
| 植物来源 | 刺五加 |
| 相关类别 | 中草药成分;中药对照品;标准品;植物提取物;对照品;植提标准品;化学连接;Miscellaneous Natural Products;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;Steroids;分析对照品;标准品-对照品;标准品-中药标准品;标准品 -中药标准品;其它萜类;标准品，对照品;通用生化试剂-天然产物 |
| Mol文件 | 474-58-8.mol |
| 结构式 |  |
胡萝卜苷 性质
| 熔点 | 283～286℃ |
|---|---|
| 沸点 | 673.6±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.13±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 闪点 | 361℃ |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | DMSO（轻微加热）、吡啶（轻微超声处理） |
| 酸度系数(pKa) | 12.91±0.70(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 灰白色至浅米色 |
| 主要应用 | food and beverages |
| InChIKey | YITHQYDRZAVJHB-WWJUBMRMSA-N |
| SMILES | CC[C@H](CC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@H](CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C)O[C@@H]5OC(CO)[C@@H](O)[C@H](O)C5O)C(C)C |
| LogP | 8.615 (est) |
胡萝卜苷又名西托糖苷，其是一种化学品，呈白色粉末状，采用高效液相色 谱-蒸发光散射检测法进行检测[1]。别名胡萝卜苷、谷甾醇-3-O-葡萄糖苷。 胡萝卜苷对HepG2细胞增殖有明显抑制作用。主要从川芎，主含植物:牛膝和柏 子仁，川续断（乙酸乙酯部位）可用谷甾醇合成，也可从红花、、侧柏，丹参，芍药 中提取。
物理性状:白色粉末；
保质期:二年；
注意事项:本品应在避光干燥低温处保存.避免受潮及阳光照射导致产品降解贮 藏方法:-4°C,避光干燥保存；
溶解性: 可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。
胡萝卜苷可用于科研研究、鉴定、药理实验等。
胡萝卜苷对HepG2细胞增殖有明显抑制作用，并在一定范围内（0μg/ml— 200μg/ml）呈现浓度依赖性。与未用胡萝卜苷处理的HepG2比较，经 200μg/ml胡萝卜苷作用的HepG2细胞穿越基膜的数量显著减少，TOPOⅠ和TOPO Ⅱ mRNA相对表达量显著降低。结论胡萝卜苷可能通过下调TOPOⅠ和TOPOⅡ基 因表达而抑制HepG2细胞增殖，并具有抑制HepG2细胞迁移的能力[2]。
图1 西托糖苷抑制HepG2细胞迁移A，未用西托糖苷处理的HepG2细胞;B, 200μg/ml西托糖苷处理的HepG2细胞
胡萝卜苷具有治淋巴癌，食管癌，皮肤癌，乳腺癌，骨膜肉瘤的作用。
NMR；MsHPLC-ELSD：乙腈-水（70∶20）DMSO溶解（仅供参考）或乙腈：0.2% 磷酸水=95:5波长：220nm，薄层法：氯仿：甲醇：水=25:5:1或者乙酸乙酯： 甲醇：水=25:5:1 10%硫酸乙醇显色。低温冷藏，避光，密封，干燥[1]胡萝卜苷 .百链数据库.[引用日期2017.08.19][2]刘星,肖游章.西托糖苷抑制HepG-2细胞增殖和迁移及拓扑异构酶表达 [J/OL].中国组织化学与细胞化学杂志,2016,(05):402-405.
[3]萝卜苷 .成都德锐可生物科技有限公司.[引用日期2017.08.19]
2280-44-6
83-46-5
474-58-8
将β-谷甾醇（124.4 g，0.3 mol）和D-葡萄糖（18.0 g，0.1 mol）溶解于乙苯（600 mL）中。在80℃条件下，向反应体系中缓慢加入三氟甲磺酸三甲基硅酯（TMSOTf，8.9 g，7.3 mL，40 mmol），并在恒定温度下持续反应，直至薄层色谱（TLC）检测显示D-葡萄糖几乎完全消耗（约15小时）。反应完成后，将反应液浓缩，随后使用二氯甲烷作为洗脱剂进行硅胶柱色谱分离（硅胶粒径100-200目）。通过TLC监测，直至洗脱液中不再检出β-谷甾醇，收集并浓缩相应洗脱液，得到回收的β-谷甾醇（83.0 g，0.2 mol）。继续以乙酸乙酯为洗脱剂进行洗脱，并通过TLC监测，直至洗脱液中不再检出目标产物（2R,3R,4S,5S,6R）-2-(((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((2R,5R)-5-乙基-6-甲基庚烷-2-基)-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-基)氧基)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇。浓缩含有目标产物的洗脱液，得到白色固体产物（47.3 g），收率为82%，经高效液相色谱（HPLC）测定纯度为97.8%。
参考文献：
[1] Patent: CN104693266, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0062-0064
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29389090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 毒性 | LD50 intraperitoneal in mouse: 62mg/kg |