6-硝基喹唑啉-4(3H)酮 基本信息
| 中文名称 | 6-硝基喹唑啉-4(3H)酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-羟基-6-硝基喹唑啉;6-硝基喹唑啉-4(3H)酮;6-硝基-4-羟基喹唑啉;6-硝基喹唑啉-4-酮;6-硝基-4-喹唑啉酮;阿法蒂尼杂质35;中文名:?嘧啶-4,6-二羧酸英文名:?PYRIMIDINE-4,6-DICARBOXYLIC ACIDCAS号:16490-02-1;6-硝基喹唑啉-4(1H)-酮 |
| 英文名称 | 6-NITROQUINAZOLIN-4(3H)-ONE |
| 英文同义词 | 6-NITRO-4(1H)-QUINAZOLINONE;6-NITRO-4(3H)-QUINAZOLINONE;6-NITRO-4-QUINAZOLONE;6-NITROQUINAZOLIN-4(3H)-ONE;6-NITROQUINAZOLIN-4-OL;6-nitro-3,4-dihydroquinazolin-4-one;6-Nitro-3H-quinazolin-4-one;NSC 51669 |
| CAS号 | 6943-17-5 |
| 分子式 | C8H5N3O3 |
| 分子量 | 191.14 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Aromatics;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 6943-17-5.mol |
| 结构式 |  |
6-硝基喹唑啉-4(3H)酮 性质
| 熔点 | 286-287 °C |
|---|---|
| 沸点 | 407.0±47.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1?+-.0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | -1.01±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 粘黄色 |
| InChI | InChI=1S/C8H5N3O3/c12-8-6-3-5(11(13)14)1-2-7(6)9-4-10-8/h1-4H,(H,9,10,12) |
| InChIKey | MOBNCKURXDGQCB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C([N+]([O-])=O)C=C2)C(=O)NC=1 |
生产方法
77287-34-4
616-79-5
6943-17-5
1. 6-硝基-3H-喹唑啉-4-酮的制备: 将150g 2-氨基-5-硝基苯甲酸加入200ml甲酰胺中，搅拌至完全溶解。将反应混合物加热至170℃，维持此温度反应4小时。反应完成后，将混合物冷却至100°C。缓慢加入500ml冰水，继续搅拌1小时。随后，将混合物在减压条件下过滤，收集固体产物。用大量水洗涤固体，以去除残余的反应物和副产物。最后，将所得固体在40℃下干燥15小时，得到4-羟基-6-硝基喹唑啉(140g，收率90%)。产物结构通过1H-NMR(DMSO-d6, 300MHz)确认: δ8.77 (d, J = 2.7Hz, 1H), 8.55 (dd, J = 6.9Hz, 1H), 8.36 (s, 1H), 7.84 (d, J = 9Hz, 1H)。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/71017, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 34
[2] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 21, p. 3911 - 3913
[3] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 24, p. 4455 - 4458
[4] Patent: US2005/187231, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[5] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 15, p. 3182 - 3191
安全信息
| 危险等级 | IRRITANT |
|---|