3,5-二氯吡啶-4-羧酸 基本信息
| 中文名称 | 3,5-二氯吡啶-4-羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-二氯吡啶-4-甲酸;3,5-二氯吡啶-4-羧酸 1KG;3,5-二氯吡啶-4-羧酸;3,5-二氯-4-吡啶甲酸;3,5-二氯吡啶-4-甲酸;3,5-二氯异烟酸;3,5-氯异烟酸;3,5-二氯-4-羧酸吡啶 (D1170) |
| 英文名称 | 3,5-DICHLOROISONICOTINIC ACID |
| 英文同义词 | dichloroisonicotinicacid;TIMTEC-BB SBB003624;RARECHEM AL BE 0919;3,5-Dichloropyridine-4-carboxylic acid 98%;3,5-DICHLOROPYRIDINE-4-CARBOXYLIC ACID;3,5-DICHLOROISONICOTINIC ACID;3,5-Dichloroisonicotinic acid(3,5-Dichloropyridine-4-carboxylic acid);3,5-DICHLORO-4-PYRIDINECARBOXYLIC ACID |
| CAS号 | 13958-93-5 |
| 分子式 | C6H3Cl2NO2 |
| 分子量 | 192 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 合成;羧酸类衍生物;Chloropyridines;Halopyridines;Building Blocks;C5 to C6;C6 to C7;Chemical Synthesis;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;Pyridines |
| Mol文件 | 13958-93-5.mol |
| 结构式 |  |
3,5-二氯吡啶-4-羧酸 性质
| 熔点 | 230 °C (dec.)(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 383.0±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.612±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -1.16±0.25(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | 1S/C6H3Cl2NO2/c7-3-1-9-2-4(8)5(3)6(10)11/h1-2H,(H,10,11) |
| InChIKey | BUQPTOSHKHYHHB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC(=O)c1c(Cl)cncc1Cl |
| CAS 数据库 | 13958-93-5(CAS DataBase Reference) |
124-38-9
2457-47-8
13958-93-5
以二氧化碳和3,5-二氯吡啶为原料合成3,5-二氯吡啶-4-羧酸的一般步骤如下： 1. 在-78°C下，将3,5-二氯吡啶（5.00g，33.8mmol）的THF（25ml）溶液缓慢加入至LDA溶液中[由正丁基锂（2.5M己烷溶液，14.9ml，37.2mmol）和二异丙胺（4.10g，5.7ml，40.6mmol）在THF（25ml）中制备]。 2. 向反应体系中鼓入二氧化碳气体，观察到溶液由澄清变为棕色，并逐渐形成沉淀。随后将反应混合物缓慢升温至室温。 3. 反应2小时后，用水（20ml）淬灭反应，随后在二乙醚（100ml）和1M NaOH（100ml）之间分配。分离水层，并用浓盐酸酸化至pH1。 4. 用含10%甲醇的二氯甲烷溶液萃取酸化后的水层。合并有机层，用无水硫酸镁干燥，随后在真空下除去溶剂，得到棕色固体。 5. 将所得棕色固体用乙醇重结晶，并在真空下干燥，最终得到3,5-二氯吡啶-4-羧酸，为粉红色晶体（2.63g，产率41%）。 核磁共振氢谱数据（DMSO-d6）：δH 8.72（2H，s）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 3, p. 567 - 571
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 4, p. 709 - 712
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 1, p. 386 - 390
[4] Patent: US6348463, 2002, B1. Location in patent: Page column 18
[5] Patent: WO2004/6918, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 15
安全信息
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | D2600 | 3,5-二氯异烟酸 3,5-Dichloroisonicotinic Acid | 13958-93-5 | 1G | 20元 |
| 2025/05/22 | XW139589352 | 3,5-二氯异烟酸 | 13958-93-5 | 5G | 150元 |