顺式-4-羟基-D-脯氨酸盐酸盐 基本信息
| 中文名称 | 顺式-4-羟基-D-脯氨酸盐酸盐 |
|---|---|
| 中文同义词 | 顺式-4-羟基-D-脯氨酸盐酸盐;顺式-(D)-4-羟基脯氨酸盐酸盐;顺式-4-羟基-脯氨酸盐酸盐;顺式-D-羟脯氨酸盐酸盐;顺式-4-羟基-D-脯氨酸盐酸盐(3周-1个月);顺式-(D)-4-羟基脯氨酸盐酸盐 顺式-D-羟脯氨酸盐酸盐 顺式-4-羟基-脯氨酸盐酸盐;(2R,4R)-顺式-4-羟基-D-脯氨酸盐酸盐;(2R,4R)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸盐酸盐 |
| 英文名称 | cis-4-Hydroxy-D-proline hydrochloride |
| 英文同义词 | cis-4-Hydroxy-D-proline hydrochloride;(2R,4R)-4-Hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride;cis-4-Hydroxy-D-proline hydrochloride ((2R,4R)-4-Hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride);cis-4-Hydro×y-D-proline hydrochloride;(2R,4R)-4-hydroxyproline hydrochloride;H-D-cis-Hyp-OH.HCL;Cis-4-OH-D-pro-OH·HCl;D-Proline, 4-hydroxy-,hydrochloride (1:1) |
| CAS号 | 77449-94-6 |
| 分子式 | C5H9NO3.ClH |
| 分子量 | 167.59 |
| EINECS号 | 1592732-453-0 |
| 相关类别 | 保护氨基酸;非天然氨基酸;氨基酸;氨基酸及其衍生物;医药中间体:氨基酸类 |
| Mol文件 | 77449-94-6.mol |
| 结构式 |  |
顺式-4-羟基-D-脯氨酸盐酸盐 性质
| 熔点 | 114-116 °C |
|---|---|
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至米白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| InChI | InChI=1/C5H9NO3.ClH/c7-3-1-4(5(8)9)6-2-3;/h3-4,6-7H,1-2H2,(H,8,9);1H/t3-,4-;/s3 |
| InChIKey | YEJFFQAGTXBSTI-QYDODFSFNA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H]1C[C@@H](O)CN1.[H]Cl |&1:3,5,r| |
51-35-4
77449-94-6
以L-羟基脯氨酸为原料合成(2R,4R)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸盐酸盐的一般步骤：将(2S,4R)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸（50 mmol，6.55 g）与乙酸酐（250 mmol，23.5 mL）在乙酸（100 mL）中的混合液在回流条件下搅拌6小时。反应完成后，将混合物浓缩，得到粗制中间体。将该粗制中间体溶解于2N盐酸（50 mL）中，并在回流条件下搅拌3小时。随后，向热溶液中加入活性炭（1 g），并立即通过硅藻土层进行热过滤。将滤液在真空下浓缩，得到另一粗制中间体。将此粗制中间体溶解于丙酮中，过滤后，用乙醚洗涤残余物两次，并在真空下干燥，最终得到目标产物(2R,4R)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸盐酸盐，为白色固体（7.54 g，收率90%）。产物的结构通过1H NMR（400 MHz, D2O）δ 4.57-4.37（m, 2H）, 3.42-3.21（m, 2H）, 2.46-2.31（m, 1H）, 2.31-2.20（m, 1H）和13C NMR（100 MHz, D2O）δ 172.3, 68.9, 58.4, 53.3, 36.8进行确认。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 2, p. 513 - 519
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 10, p. 2434 - 2437
[3] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 11, p. 4333 - 4363
[4] Patent: US2009/163472, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 48, # 5, p. 1132 - 1139
安全信息
| 海关编码 | 29339900 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | HY-76104 | 顺式-4-羟基-D-脯氨酸盐酸盐 (2R,4R)-4-Hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride | 77449-94-6 | 10 g | 100元 |
| 2026/09/15 | HY-76104 | 顺式-4-羟基-D-脯氨酸盐酸盐 (2R,4R)-4-Hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride | 77449-94-6 | 25 g | 170元 |