N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-D-半胱氨酸
| 中文名称 | N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-D-半胱氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | BOC-CYS(TRT)-OH 动物;BOC-CYS(TRT)-OH 植物;BOC-S-三苯甲基-D-半胱氨酸;N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-D-半胱氨酸;FMOC-6-氨基已酸;N-BOC-S-三苯甲基-D-半胱氨酸;(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(三苯甲硫基)丙酸;(S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(三苯甲基硫基)丙酸 |
| 英文名称 | Boc-S-trityl-D-cysteine |
| 英文同义词 | N-alpha-t-Butyloxycarbonyl-S-trityl-D-cysteine;Boc-S-trityl-D-cysteine;Boc-D-Cys(Trt)-OH Boc-S-trityl-D-cysteine;N-Boc-S-trityl-D-cysteine, 98%;(S)-2-(Tert-butoxycarbonylamino)-3-(tritylthio)propanoic acid;Boc-S-trityl-D-cysteine≥ 99% (HPLC);(Tert-Butoxy)Carbonyl D-Cys(Trt)-OH;(2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-[(triphenylmethyl)sulfanyl]propanoic acid |
| CAS号 | 87494-13-1 |
| 分子式 | C27H29NO4S |
| 分子量 | 463.59 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氨基酸;胺基酸;Boc-保护氨基酸;合成;化工原料;Amino Acids |
| Mol文件 | 87494-13-1.mol |
| 结构式 |  |
N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-D-半胱氨酸 性质
| 熔点 | 146-149°C |
|---|---|
| 沸点 | 610.9±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.200±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、乙醇（少量） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.82±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChIKey | JDTOWOURWBDELG-HSZRJFAPSA-N |
| CAS 数据库 | 87494-13-1 |
24424-99-5
2799-07-7
21947-98-8
以二碳酸二叔丁酯和S-三苯甲基-L-半胱氨酸为原料合成N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸的一般步骤：向S-三苯甲基-L-半胱氨酸（5g，12.7mmol）的2N NaOH（80mL）溶液中加入二碳酸二叔丁酯（4.5g，20mmol），将反应混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后，用浓HCl将水溶液酸化至pH 2，然后用CH2Cl2（2×100mL）萃取。合并有机相，用盐水洗涤，干燥后减压浓缩，得到N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸（5.3g，90%），为白色泡沫，无需进一步纯化。1H NMR（DMSO）：δ（ppm）1.37（s，9H，3×CH3）；2.29-2.58（m，2H，CH2）；3.76-3.79（m，1H，CH）；6.84（d，J = 7.8 Hz，1H，NH）；7.14-7.38（m，15H，三苯甲基-H）。MALDI-TOF MS：m/z 464.8Da [M + H]，C27H29NO4S，分子量：463.59。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 50, p. 383 - 392
[2] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 92, p. 10808 - 10810
[3] Patent: CN106432014, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0096; 0100; 0101; 0102; 0142; 0146; 0147; 0148
[4] Patent: WO2009/137251, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 30; 31
[5] Chemistry of Natural Compounds, 1979, vol. 15, p. 471 - 476
安全信息
| WGK Germany | WGK 2 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW028749413105 | (S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(三苯甲硫基)丙酸 | 87494-13-1 | 25G | 126元 |
| 2026/06/05 | XW028749413104 | (S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(三苯甲硫基)丙酸 | 87494-13-1 | 10G | 54元 |