6-喹啉乙酸 基本信息
| 中文名称 | 6-喹啉乙酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-喹啉乙酸;6-喹啉乙酸, 97+%;2-(喹啉-6-基)乙酸 |
| 英文名称 | 6-Quinolineacetic acid |
| 英文同义词 | Quinolin-6-Yl-Acetic Acid;6-Quinolylacetic acid;6-Quinolylacetic acid 2-(Quinolin-6-yl)acetic acid;OK-J-05024;6-Quinoline Acetic Acid, 97+%;6-QuinolineAceticAci;6-QUINOLINEACETIC ACID ISO 9001：2015 REACH;6-Quinolineacetic acid (7CI, 8CI, 9CI, ACI) |
| CAS号 | 5622-34-4 |
| 分子式 | C11H9NO2 |
| 分子量 | 187.19 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 酸类及衍生物;杂环化合物;喹啉类;喹啉;菲啰啉 喹啉 异喹啉;系列1;API intermediates;Acids and Derivatives;Heterocycles;quinoline |
| Mol文件 | 5622-34-4.mol |
| 结构式 |  |
6-喹啉乙酸 性质
| 熔点 | 225 °C (decomp) |
|---|---|
| 沸点 | 388.8±17.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.297±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 3.65±0.30(Predicted) |
| 外观 | 米白至棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C11H9NO2/c13-11(14)7-8-3-4-10-9(6-8)2-1-5-12-10/h1-6H,7H2,(H,13,14) |
| InChIKey | CFVILHFXMRQYSG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2C(=CC(CC(O)=O)=CC=2)C=CC=1 |
1197-55-3
56-81-5
5622-34-4
以对氨基苯乙酸（20g，0.132mol）和甘油（51g，0.555mol）为原料，合成6-喹啉乙酸的一般步骤如下：将氨基苯乙酸、FeSO4（4.9g，0.032mol）、甘油、PhNO2（10.5g，0.086mol）和浓H2SO4（23mL）混合，加热至200℃并维持5小时。反应完成后，用4N NaOH水溶液调节反应混合物的pH至10。过滤反应混合物，将澄清的滤液用AcOH酸化至pH约5。过滤收集生成的沉淀，得到6-喹啉乙酸（12.5g，产率51%），为棕色固体。TLC条件：20% MeOH/CH2Cl2，Rf=0.2。1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ ppm：8.85（m，1H），8.31-8.28（m，1H），7.96（d，J=8.3Hz，1H），7.82（m，1H），7.67-7.64（m，1H），7.50-7.49（m，1H），3.78（s，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/19682, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 117
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 17, p. 6651 - 6665
[3] Patent: WO2007/138472, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 28
[4] Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 2843,2945
[5] Patent: WO2009/137404, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 60
安全信息
| 海关编码 | 2933499090 |
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