[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯
| 中文名称 | [(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 顺式-3-N-BOC-氨基环戊醇;1R,3S)-3-氨基-1-环戊醇;[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯;(1R,3S)-3-(BOC-氨基)环戊醇;(1R,3S)-3-N-BOC-氨基环戊醇;叔-丁基 N-[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酯 |
| 英文名称 | Carbamic acid, [(1S,3R)-3-hydroxycyclopentyl]-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI) |
| 英文同义词 | (1R,3S)-3-aminocyclopentan-1-ol;(1S,3R)-tert-butyl(3-hydroxycyclopentyl)catbaMte;cis-tert-butyl-3-hydroxycyclopentylcarbamate;tert-butyl N-[(1S,3R)-3-hydroxycyclopentyl]carbamate;[(1S,3R)-3-hydroxycyclopentyl]-, 1,1-dimethylethyl ester;tert-Butyl ((1S,3R);Carbamic acid, [(1S,3R)-3-hydroxycyclopentyl]-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI);[(1S,3R)-3-Hydroxycyclopentyl]carbamic acid tert-butyl ester |
| CAS号 | 167465-99-8 |
| 分子式 | C10H19NO3 |
| 分子量 | 201.26 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | N-BOC |
| Mol文件 | 167465-99-8.mol |
| 结构式 | ![[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯 结构式](CAS/GIF/167465-99-8.gif) |
[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯 性质
| 沸点 | 321℃ |
|---|---|
| 密度 | 1.08 |
| 闪点 | 148℃ |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 12.27±0.40(Predicted) |
在不对称合成中，手性催化剂或手性助剂的合成至关重要，手性氨基醇广泛用于催化不对称合成反应的配体或催化剂，也是合成许多手性药物、天然产物和化学生物功能材料的重要前体。
[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸为起始物料，经二碳酸二叔丁酯的氨基保护，制备得到目标化合物[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯。[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯的合成反应式如下图：
实验操作：
[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸溶解于100mL的氢氧化钠水溶液，顺序加入200mL四氢呋喃和250g二碳酸二叔丁酯，控制pH值为8-9，反应12h后，用乙酸乙酯萃取2次，每次500mL；再用HCI酸化水相至pH值为1-2，乙酸乙酯萃取产品3次，每次500mL；合并酯层，用饱和盐水洗涤2次，每次200m1。用无水硫酸钠干燥12h，过滤，浓缩结晶，40-50℃烘干，得[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯。