2-甲基-6-肼基吡啶 基本信息
| 中文名称 | 2-甲基-6-肼基吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-肼基-6-甲基吡啶;2-甲基-6-肼基吡啶;2-肼基-6-甲基砒啶 |
| 英文名称 | 2-METHYL-6-HYDRAZINOPYRIDINE |
| 英文同义词 | 2-METHYL-6-HYDRAZINOPYRIDINE;2-Hydrazinyl-6-methylpyridine;2-hydrazino-6-methylpyridine(SALTDATA: 1.3HCl 0.7H2O);Pyridine, 2-hydrazinyl-6-methyl-;2-Hydrazinyl-6-Methylpyridine(WXC01942);5-Methoxypyrazin-2-amin;2-METHYL-6-HYDRAZINOPYRIDIN |
| CAS号 | 5315-24-2 |
| 分子式 | C6H9N3 |
| 分子量 | 123.16 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Heterocycle-Pyridine series;amine |
| Mol文件 | 5315-24-2.mol |
| 结构式 |  |
2-甲基-6-肼基吡啶 性质
| 熔点 | 54-56 °C |
|---|---|
| 沸点 | 80-85 °C(Press: 0.5 Torr) |
| 密度 | 1.16±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 酸度系数(pKa) | 9.73±0.70(Predicted) |
| 外观 | 米白至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C6H9N3/c1-5-3-2-4-6(8-5)9-7/h2-4H,7H2,1H3,(H,8,9) |
| InChIKey | RDVGWJKUYXVTSO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(NN)=NC(C)=CC=C1 |
生产方法
18368-63-3
5315-24-2
以2-氯-6-甲基吡啶为原料合成2-甲基-6-肼基吡啶的一般步骤：[0719]将2-氯-6-甲基吡啶（5g，39.19mmol）与过量水合肼（20g，391.94mmol）的混合物在119℃下回流反应36小时。反应完成后，通过减压浓缩除去未反应的水合肼。将残余物用去离子水（30ml）稀释，并用二氯甲烷（30ml×3）进行萃取。合并有机层，用饱和食盐水（30ml）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。粗产物通过从石油醚（15ml）在-10℃下重结晶纯化，得到2-甲基-6-肼基吡啶（2.40g，产率：49.35％），为黑褐色固体。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ7.39-7.29（m，1H），7.25（s，1H），6.51（d，J = 8.4Hz，1H），6.39（d，J = 7.3Hz，1H），4.06（s，2H），2.26（s，3H）。MS（ESI）m/z（M + H）+ 127.8。
参考文献：
[1] Patent: US2003/187014, 2003, A1
[2] Patent: WO2018/64119, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0719
[3] Patent: US4622401, 1986, A
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 6, p. 1743 - 1747