1-甲基-2-吲哚啉酮 基本信息
| 中文名称 | 1-甲基-2-吲哚啉酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 硝苯地平酸;1-甲基-1,3-二氢吲哚-2-酮;1-甲基-2-羟吲哚;1-甲基-2-吲哚酮;1-甲基羟吲哚;N-甲基-N-氧化吗啉 1KG;1-甲基-2-吲哚啉酮;1-甲基羟基吲哚 |
| 英文名称 | 1-METHYL-2-INDOLINONE |
| 英文同义词 | 2,3-DIHYDRO-1-METHYLINDOL-2-ONE;1-METHYLOXINDOLE;1-METHYL-2-INDOLINONE;1-METHYL-1,3-DIHYDRO-2H-INDOL-2-ONE;TIMTEC-BB SBB006878;N-METHYLOXINDOLE;N-METHYL-2-OXINDOLE;1,3-dihydro-1-methyl-2h-indol-2-on |
| CAS号 | 61-70-1 |
| 分子式 | C9H9NO |
| 分子量 | 147.17 |
| EINECS号 | 612-193-4 |
| 相关类别 | 吲哚;杂环砌块;有机砌块;合成材料中间体-高分子材料;Chemical intermediate for Lercanidipine and Benidipine;Organic acids;(intermediate of lercanidine);Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 61-70-1.mol |
| 结构式 |  |
1-甲基-2-吲哚啉酮 性质
| 熔点 | 85-88 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 110-120 °C(Press: 1 Torr) |
| 密度 | 1.167±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 0.40±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色到粉红色 |
| InChI | 1S/C9H9NO/c1-10-8-5-3-2-4-7(8)6-9(10)11/h2-5H,6H2,1H3 |
| InChIKey | RSQUAQMIGSMNNE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CN1C(=O)Cc2ccccc12 |
| CAS 数据库 | 61-70-1(CAS DataBase Reference) |
59-48-3
77-78-1
61-70-1
向5 L四颈烧瓶（配备机械搅拌器、冷凝管和氮气入口）中加入2 L水和50%氢氧化钠溶液（2.52 mol, 201.6 g, 2.25当量），随后加入2-吲哚酮（1.12 mol, 150 g, 1当量）。将反应混合物加热至40℃。通过注射器缓慢滴加硫酸二甲酯（1.68 mol, 211.7 g, 159 mL, 1.5当量），滴加过程中反应放热，温度升至53℃。滴加完毕后，将反应混合物加热至100℃并维持15分钟。待反应混合物冷却至60℃后，加入第二部分硫酸二甲酯（0.476 mol, 60 g, 45 mL, 0.425当量），再次将反应混合物加热至100℃并保持15分钟。通过TLC（展开剂：庚烷/乙酸乙酯，1:1）监测反应进度，确认甲基化反应基本完成。将反应混合物冷却至50℃，用浓盐酸调节pH至约7。接种晶种后，将混合物冷却至室温并静置过夜。过滤收集固体产物，用水洗涤四次（4×），随后在40℃下真空干燥过夜，得到1-甲基-2-吲哚啉酮110.7 g（收率67%），为粉红色固体，熔点为84-86℃。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 10, p. 2544 - 2547
[2] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 26, p. 3992 - 3995
[3] Chemistry - An Asian Journal, 2017, vol. 12, # 7, p. 734 - 743
[4] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 4, p. 1047 - 1060
[5] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 41, p. 7315 - 7317