2-氨基-4-甲氧基-5-(3-吗啉丙氧基)苯甲腈
| 中文名称 | 2-氨基-4-甲氧基-5-(3-吗啉丙氧基)苯甲腈 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-硝基-4-甲氧基-5-(3-吗啉丙氧基)--苯甲氰;5-(3-吗啡啉丙氧基)-4-甲氧基-2-硝基苯氰;吉非替尼硝化物;5-(3-吗啡啉丙氧基)-4-甲氧基-2-硝基苯甲氰;2-硝基-4-甲氧基-5-(3-吗啉丙氧基)苯甲腈;吉非硝基物;吉非硝基物 2-氨基-4-甲氧基-5-(3-吗啉丙氧基)苯甲腈;4-甲氧基-5-(3-(4-吗啡啉)丙氧基)-2-硝基苯腈 |
| 英文名称 | 2-Amino-4-methoxy-5-(3-morpholinopropoxy)benzonitrile |
| 英文同义词 | 2-Amino-4-methoxy-5-(3-morpholinopropoxy)benzonitrile;4-methoxy-5-(3-morpholinopropoxy)-2-nitrobenzonitrile;2-Nitro-4-Methoxy-5-(3-Morpholinopropoxy)benzonitrile;4-Methoxy-2-nitro-5-(3-Morpholinopropoxy)benzonitrile;Gefitinib PI-1;4-Methoxy-5-(3-Morpholinopropoxy)-2-Nitrobenzonitrile Gefitinib HCL InterMediates G4;Benzonitrile,4-Methoxy-5-[3-(4-Morpholinyl)propoxy]-2-nitro-;-nitro-4-methoxy-5-(3-morpholinopropoxy)benzonitrile |
| CAS号 | 675126-26-8 |
| 分子式 | C15H19N3O5 |
| 分子量 | 321.33 |
| EINECS号 | 1806241-263-5 |
| 相关类别 | 吉非替尼中间体;吉非替尼硝化物 |
| Mol文件 | 675126-26-8.mol |
| 结构式 |  |
2-氨基-4-甲氧基-5-(3-吗啉丙氧基)苯甲腈 性质
| 熔点 | 127℃ |
|---|---|
| 沸点 | 522.3±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.29 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 6.96±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 浅黄至黄色 |
| InChI | InChI=1S/C15H19N3O5/c1-21-14-10-13(18(19)20)12(11-16)9-15(14)23-6-2-3-17-4-7-22-8-5-17/h9-10H,2-8H2,1H3 |
| InChIKey | FYCDMKYKGPHRFW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(#N)C1=CC(OCCCN2CCOCC2)=C(OC)C=C1[N+]([O-])=O |
Gefitinib impurity 1 是 Gefitinib 的杂质。Gefitinib 是一种有效的，具有口服活性的选择性EGFR 酪氨酸激酶抑制剂，IC50 为 33 nM。Gefitinib 选择性抑制 EGF 刺激的肿瘤细胞生长 (IC50 为 54 nM)，并阻断 EGF 刺激的肿瘤细胞中 EGFR 自磷酸化。Gefitinib 还可诱导细胞自噬 (autophagy)。Gefitinib 具有抗肿瘤活性。
用途
吉非替尼中间体生产方法
675126-28-0
675126-26-8
以4-甲氧基-3-(3-吗啉丙氧基)苯甲腈为原料合成4-甲氧基-5-(3-吗啉丙氧基)-2-硝基苯甲腈的一般步骤：在250 mL单口烧瓶中，加入13.0 g (47.0 mmol) 4-甲氧基-3-(3-吗啉代丙氧基)苄腈和17 mL浓硝酸(65%，376 mmol)，随后加入17 mL冰醋酸。将混合物在室温下搅拌约2小时，直至有大量固体析出，继续搅拌1小时。反应完成后，向反应混合物中加入52 g冰水，继续搅拌30分钟。通过抽滤收集固体产物，滤饼用冰水洗涤至pH约为7，干燥后得到14.4 g白色固体产物，收率为95.3%。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 15, p. 4102 - 4106
[2] Patent: CN107586279, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0008; 0017
[3] Patent: CN105503749, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0051; 0052
[4] Molecules, 2017, vol. 22, # 10,
[5] Heterocycles, 2007, vol. 71, # 1, p. 39 - 48
安全信息
| 海关编码 | 2934999090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0267512627903 | 2-氨基-4-甲氧基-5-(3-吗啉代丙氧基)苄腈 2-Amino-4-methoxy-5-(3-morpholinopropoxy)benzonitrile | 675126-26-8 | 5g | 251元 |
| 2025/12/22 | XW0267512627902 | 2-氨基-4-甲氧基-5-(3-吗啉代丙氧基)苄腈 2-Amino-4-methoxy-5-(3-morpholinopropoxy)benzonitrile | 675126-26-8 | 25g | 1245元 |