(1R,5S,6R)-6-(羟甲基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯 基本信息
| 中文名称 | (1R,5S,6R)-6-(羟甲基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (1R,5S,6R)-6-(羟基甲基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯;(1R,5S,6R)-6-(羟甲基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯;外-3-叔丁氧羰基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-6-甲醇;EXO-6-(羟基甲基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯;(1R,5S,6R)-REL-3-BOC-6-(羟甲基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷;REL-(1R,5S,6R)-6-(羟基甲基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯;外-3-BOC-3-氮杂双环 [3.1.0]己烷-6-甲醇 |
| 英文名称 | exo-3-Boc-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-methanol |
| 英文同义词 | exo-3-Boc-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-methanol;(1R,5S,6r)-tert-Butyl 6-(hydroxymethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate;exo-3-Boc-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-methano;tert-Butyl (1S,5R)-6-(hydroxymethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate;3-Azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid, 6-(hydroxymethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester, (1α,5α,6α)-;(1R,5S,6r)-rel-3-Boc-6-(hydroxymethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane;rel-(1R,5S,6r)-tert-Butyl 6-(hydroxymethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate;tert-butyl rel-(1R,5S,6r)-6-(hydroxymethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate |
| CAS号 | 419572-18-2 |
| 分子式 | C11H19NO3 |
| 分子量 | 213.27 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 419572-18-2.mol |
| 结构式 | ![(1R,5S,6R)-6-(羟甲基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯 结构式](CAS2/GIF/419572-18-2.gif) |
(1R,5S,6R)-6-(羟甲基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯 性质
| 沸点 | 308℃ |
|---|---|
| 密度 | 1.157 |
| 闪点 | 140℃ |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 14.94±0.10(Predicted) |
| 外观 | 无色至淡黄色粘稠液体 |
| InChI | InChI=1S/C11H19NO3/c1-11(2,3)15-10(14)12-4-7-8(5-12)9(7)6-13/h7-9,13H,4-6H2,1-3H3 |
| InChIKey | JVIDPFGQYMFQDZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12C(C1CO)CN(C(OC(C)(C)C)=O)C2 |
24424-99-5
![(1R,5S,6R)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-6-甲醇](/CAS/GIF/134575-13-6.gif)
134575-13-6
![(1R,5S,6R)-6-(羟甲基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯](/CAS2/GIF/419572-18-2.gif)
419572-18-2
以二碳酸二叔丁酯和外-3-氮杂双环[3.1.0]己-6-基甲醇为原料，合成rel-(1R,5S,6r)-6-(羟基甲基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯的一般步骤如下：将(1R,5S,6R)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-6-基甲醇（10g，88.4mmol）溶解于二恶烷与水的混合溶剂（体积比为3:2）中，随后加入氢氧化钠（4.2g，106mmol）和二碳酸二叔丁酯（28.9g，132.6mmol）。反应进行10小时后，向反应混合物中加入50mL水。用乙酸乙酯（每次150mL，共3次）萃取反应混合物。合并有机相，用饱和氯化钠溶液（每次50mL，共2次）洗涤，再用无水硫酸钠干燥，过滤。将滤液减压浓缩，所得残余物通过硅胶柱色谱法，使用洗脱系统C进行纯化，得到目标产物(1R,5S,6R)-叔丁基6-(羟甲基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸酯（16.9g，收率89.9%），为淡黄色液体。
参考文献：
[1] Patent: US2014/336207, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0306; 0307
[2] Patent: EP2796460, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0181
[3] Patent: US2002/94989, 2002, A1
[4] Patent: US2006/47114, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 12-13
[5] Patent: US2006/229455, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 9
安全信息
| 危险等级 | IRRITANT |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW0241957218204 | 外-3-叔丁氧羰基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-6-甲醇 | 419572-18-2 | 5G | 1430元 |
| 2026/09/15 | XW0241957218203 | 外-3-叔丁氧羰基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-6-甲醇 | 419572-18-2 | 1G | 325元 |