3-碘苯酚

3-碘苯酚

中文名称3-碘苯酚
中文同义词3-碘苯酚;间碘苯酚,3-碘苯酚;3-碘苯酚,98%;间碘苯酚;3-碘苯酚, ≥98.0%
英文名称3-Iodophenol
英文同义词M-IODOPHENOL;PHENOL, 3-IODO-;3-iodo-pheno;3-Jodphenol;m-Hydroxyiodobenzene;m-iodo-pheno;Phenol, m-iodo-;3-IODOPHENOL
CAS号626-02-8
分子式C6H5IO
分子量220.01
EINECS号210-923-2
相关类别苯酚;医药中间体;卤代物;有机砌块;通用试剂;化工原料;Aromatic Phenols;Phenol&Thiophenol&Mercaptan;Iodine Compounds;Phenols;Organic Building Blocks;Oxygen Compounds;有机中间体;bc0001
Mol文件626-02-8.mol
结构式3-碘苯酚 结构式

3-碘苯酚 性质

熔点42-44 °C (lit.)
沸点190 °C / 100mmHg
密度1.8665 (estimate)
闪点>230 °F
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿、乙酸乙酯
形态结晶粉末、晶体或块状物
酸度系数(pKa)9.03(at 25℃)
颜色米黄色至灰色
水溶解性slightly soluble
敏感性Light Sensitive
BRN2039304
InChIKeyFXTKWBZFNQHAAO-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库626-02-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Phenol, 3-iodo-(626-02-8)
EPA化学物质信息m-Iodophenol (626-02-8)

3-碘苯酚 用途与合成方法

3-碘苯酚在常温常压下呈白色或者灰白色固体,有一定的腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。其具有酚的特殊气味,在乙酸乙酯,氯仿中溶解性好,微溶于水。

3-碘苯酚作为有机合成和药物化学中间体常应用于生物激素的制备中,在合成转化中主要围绕其结构中的碘单元进行,碘原子可以通过偶联反应连接上炔烃,芳基,烷基等等。此外,酚羟基因为有一定的酸性,很容易在碱性条件下进行烷基化反应得到醚类化合物。酚羟基还可以转变成三氟甲磺酸酯,再借助三氟甲磺酸酯的易离去的性质进行后续的衍生化反应。

3-碘苯酚属于酚类化合物,其具有一定的酸性,遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。

往一个经烘箱干燥的1升三颈圆底烧瓶中装入二甲氧基苯(30.0毫摩尔)、五甲基苯(90.0毫摩尔,3.0当量)和无水二氯甲烷(150毫升),并配备一个涂有特氟隆的磁性搅拌棒(3.5×1.0厘米),一个橡胶隔膜,一个玻璃塞和一个氩气进气口。在-78℃(浴温)下冷却反应混合物。在-78℃下,在5分钟内向烧瓶中滴加1M三氯化硼在CH2Cl2中(60.0毫升,60.0毫摩尔,2.0当量)。在-78℃下搅拌该混合物45分钟,在-78℃下通过注射器加入氯仿/甲醇(10/1,60.0毫升)来淬灭该混合物。在环境温度下加热该混合物,在减压(30℃,8毫米汞柱)的旋转蒸发器上浓缩该溶液,在真空中干燥混合物(2.5mmHg),得到淡黄色固体的粗苯酚。通过硅胶柱色谱法(洗脱:30% EtOAc,5%甲苯,65%己烷)纯化粗苯酚,收集含有该混合物的馏分。将混合物在旋转蒸发器上减压浓缩,得到产品。

3-碘苯酚的合成路线

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-37/39-24/25
危险品运输编号UN 3335
WGK Germany2
RTECS号SL5490000
TSCAT
危险等级IRRITANT
海关编码29081900

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16A111553-碘苯酚, 98%
3-Iodophenol, 98%
626-02-810g486元
2024/01/16A111553-碘苯酚, 98%
3-Iodophenol, 98%
626-02-850g1604元
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