6-溴-2-萘甲酸
| 中文名称 | 6-溴-2-萘甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-溴-6-萘酸;6-溴-2-萘甲酸;6-溴-2-萘甲酸 5G;6-溴-2-萘甲酸,98%;6-溴-2-萘甲酸(BN-28);2-溴-6萘甲酸;ADAP-IMF;6-溴萘-2-甲酸 |
| 英文名称 | 6-Bromo-2-naphthoic acid |
| 英文同义词 | 6-BROMO-2-NAPHTHALENE CARBOXYLIC ACID;6-BROMO-2-NAPHTHOIC ACID;6-BROMO-2-NAPHTHOLIC ACID;6-Bromo-2-naphtalenecarboxylicacid;6-BROMO-2-NAPHTHOLIC AICD;6-Bromo-2-naphthoicacid,96%;6-Bromonaphthalene-2-carboxylic acid;6-BROMO-2-NAPHTHOIC ACID 99% |
| CAS号 | 5773-80-8 |
| 分子式 | C11H7BrO2 |
| 分子量 | 251.08 |
| EINECS号 | 611-572-1 |
| 相关类别 | 精细化学品;有机酸;萘甲酸系列;萘及其衍生物;医药中间体;中间体;有机原料;卤代物;合成试剂;有机化工原料;有机化学;化工原料;blocks;Bromides;Carboxes;Naphthalene derivatives;Organic acids;Naphthalene series;医用原料 |
| Mol文件 | 5773-80-8.mol |
| 结构式 |  |
6-溴-2-萘甲酸 性质
| 熔点 | 294-295°C |
|---|---|
| 沸点 | 387.3±17.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.648±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.06±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| 水溶解性 | Insoluble in water. |
| BRN | 2328940 |
| InChI | InChI=1S/C11H7BrO2/c12-10-4-3-7-5-9(11(13)14)2-1-8(7)6-10/h1-6H,(H,13,14) |
| InChIKey | NPMCAVBMOTZUPD-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=C2C(C=C(Br)C=C2)=CC=C1C(O)=O |
| CAS 数据库 | 5773-80-8(CAS DataBase Reference) |
33626-98-1
5773-80-8
以6-溴-2-萘甲酸甲酯（3b）（2.7g，10.0mmol）为原料，将其与氢氧化钾（1.1g，20.0mmol）在甲醇（50mL）中形成悬浮液，于50℃下剧烈搅拌。反应初期，悬浮液逐渐变为均匀溶液，表明原料已完全消耗。反应持续8小时后，减压蒸发除去约2/3体积的溶剂。随后，向剩余物中加入水（1500mL），并用乙酸乙酯萃取未反应的酯类物质。水相用10% H2SO4酸化至pH 3，随后用乙酸乙酯（3×200mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到纯净的6-溴-2-萘甲酸（3a）（2.1g，8.4mmol，收率84%）。产物熔点为290-294℃（分解）。高分辨质谱（ESI+）：m/z [M + 1]+计算值（C11H8BrO2）为252.08591，实测值为252.08582。1H NMR（DMSO-d6）δ= 7.72（1H，dd，J = 8.5和1.8Hz，7-萘基H），7.99（1H，d，J = 8.6Hz，4-萘基H），8.02（1H，dd，J = 8.6和1.4Hz，8-萘基H），8.09（1H，d，J = 8.8Hz，3-萘基H），8.30（1H，d，J = 1.6Hz，5-萘基H），8.62（1H，s，1-萘基H），13.15（1H，br.s，COOH）。13C NMR（125.76MHz，DMSO-d6）δ= 121.93, 126.50, 127.61, 128.81, 129.83, 130.01, 130.64, 130.90, 131.63, 136.11, 167.30。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 27, p. 7477 - 7486
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 27, p. 7477 - 7486
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 4, p. 1557 - 1568
[4] Bioorganic Chemistry, 2011, vol. 39, # 4, p. 151 - 158
[5] Patent: US2012/88746, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 47-48
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-20/21/22 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-36 |
| 海关编码 | 2916399090 |