(4S)-3-[5-(4-氟苯基)-1,5-二氧代戊基]-4-苯基-2-恶唑烷酮 基本信息
| 中文名称 | (4S)-3-[5-(4-氟苯基)-1,5-二氧代戊基]-4-苯基-2-恶唑烷酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | (4S)-3-[5-(4-氟苯基)-1,5-二氧代戊基]-4-苯基-2-恶唑烷酮;(S)-4-苯基-3-[5-(4-氟苯基)-5-氧代戊酰基]-2-恶唑烷酮;依折麦布原料一的中间体2;依替米贝中间体C 100G;(4S)-3-[5-(4-氟苯基)-1,5-二氧代戊基]-4-苯基-2-恶唑烷酮189028-93-1;(4S)-3-[5-(4-氟苯基)-1,5-二氧代戊基]-4-苯基-2-噁唑烷酮;(S)-4-苯基-3-[5-(4-氟苯基)-5-氧代戊酰基]-2-恶唑烷酮;3-[5-(4-对氟苯基)-1,5-二氧戊基]-4-苯基-(4S)-22噁唑烷酮 |
| 英文名称 | (4S)-3-[5-(4-Fluorophenyl)-1,5-dioxopenyl]-4-phenyl-2-oxazolidinone |
| 英文同义词 | (4S)-4-Phenyl-3-[5-(4-fluorophenyl)-5-oxopentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one;(S)-3-[5-(4-Fluorophenyl)-1,5-dioxopentyl]-4-phenyloxazolidin-2-one;1-(4-Fluorophenyl)-5-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-3-oxazolidinyl]-1,5-pentanedione;ETMB-04;(S)-1-(4-fluorophenyl)-5-(2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl);1-(4-fluorophenyl)-5-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]pentane-1,5-dione;(S)-3-(5-(4-fluorophenyl)-5-oxophentanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one;Ezetimibe Impurity 8 |
| CAS号 | 189028-93-1 |
| 分子式 | C20H18FNO4 |
| 分子量 | 355.36 |
| EINECS号 | 606-164-5 |
| 相关类别 | 医药中间体;依泽替米贝/依折麦布中间体;医药原料;中间体;依折麦布中间体;含氟砌块;依泽替米贝中间体;依替米贝中间体;Intermediate of ezetimibe;Ezetimibe intermediates;Aromatics;医用原料;对照品-杂质对照品;依折麦布系列;pharmaceutical;杂质对照品;杂环;化学试剂 |
| Mol文件 | 189028-93-1.mol |
| 结构式 | ![(4S)-3-[5-(4-氟苯基)-1,5-二氧代戊基]-4-苯基-2-恶唑烷酮 结构式](CAS/GIF/189028-93-1.gif) |
(4S)-3-[5-(4-氟苯基)-1,5-二氧代戊基]-4-苯基-2-恶唑烷酮 性质
| 熔点 | 90.0 to 94.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 568.4±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.288±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于丙酮 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | -3.11±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| InChI | InChI=1S/C20H18FNO4/c21-16-11-9-15(10-12-16)18(23)7-4-8-19(24)22-17(13-26-20(22)25)14-5-2-1-3-6-14/h1-3,5-6,9-12,17H,4,7-8,13H2/t17-/m1/s1 |
| InChIKey | XXSSRSVXDNUAQX-QGZVFWFLSA-N |
| SMILES | C(C1=CC=C(F)C=C1)(=O)CCCC(N1[C@@H](C2=CC=CC=C2)COC1=O)=O |
| CAS 数据库 | 189028-93-1(CAS DataBase Reference) |
99395-88-7
149437-76-3
![(4S)-3-[5-(4-氟苯基)-1,5-二氧代戊基]-4-苯基-2-恶唑烷酮](/CAS/GIF/189028-93-1.gif)
189028-93-1
实施例1：依泽替米贝的制备; （1-1）(4S)-3-[5-(4-氟苯基)-1,5-二氧代戊基]-4-苯基-2-恶唑烷酮（式7）的制备;将200g 5-(4-氟苯基)-5-氧代戊酸（式8），160g (S)-4-苯基恶唑烷-2-酮（式9）和11.6g 4-二甲基氨基吡啶溶解在600mL二氯甲烷中制备反应混合物。将通过将157g N,N'-二环己基碳酰亚胺溶解在200mL二氯甲烷中制备的溶液加入到反应混合物中并搅拌2小时。反应完成后，过滤所得反应混合物以除去副产物。将滤液依次用1L 6N HCl、1L水和1L饱和氯化钠溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂。将残余物通过加热溶解在2L甲醇中并冷却以诱导结晶。加入2L水并搅拌30分钟。通过过滤分离固体，得到289g (4S)-3-[5-(4-氟苯基)-1,5-二氧代戊基]-4-苯基-2-恶唑烷酮，为白色固体（收率：86%）。1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ7.92（2H，m），7.35-7.13（5H，m），7.04（2H，m），5.43（1H，q），4.75（1H，t），4.22（1H，q），3.05-2.93（4H，m），2.03（2H，m）。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/71358, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 14-15
[2] Patent: WO2006/122216, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 41-42
[3] Synthetic Communications, 2016, vol. 46, # 20, p. 1687 - 1693
[4] Patent: CN106397292, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0053; 0086; 0087
[5] Patent: CN104513187, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0063; 0064; 0065; 0066
安全信息
| 海关编码 | 2934.99.4400 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | P2111 | (S)-4-苯基-3-[5-(4-氟苯基)-5-氧代戊酰基]-2-恶唑烷酮 (S)-4-Phenyl-3-[5-(4-fluorophenyl)-5-oxopentanoyl]-2-oxazolidinone | 189028-93-1 | 5g | 120元 |
| 2026/06/06 | P2111 | (S)-4-苯基-3-[5-(4-氟苯基)-5-氧代戊酰基]-2-恶唑烷酮 (S)-4-Phenyl-3-[5-(4-fluorophenyl)-5-oxopentanoyl]-2-oxazolidinone | 189028-93-1 | 25g | 400元 |