4-乙炔基苯甲酸甲酯
| 中文名称 | 4-乙炔基苯甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 甲基-4-乙炔基 苯甲酸酯;对乙炔苯甲酸甲酯;4-乙炔基苯甲酸甲酯;4-乙炔基苯甲醛甲酯;4-甲酸甲酯苯乙炔;4-乙炔苯甲酸甲酯;4-乙炔基苯甲酸甲酯 1G;4-乙炔基本甲酸甲酯 |
| 英文名称 | 4-Ethynyl-benzoic acid methyl ester |
| 英文同义词 | 4-(Methoxycarbonyl)phenylacetylene;p-Ethynylbenzoic acid methyl ester;Benzoic acid,4-ethynyl-, Methyl ester;Methyl 4-ethynylbenzoate 95%;Methyl-4-Ethylnylbenzoate;EOS-62181;Methyl p-ethynylbenzoate;DK7409 |
| CAS号 | 3034-86-4 |
| 分子式 | C10H8O2 |
| 分子量 | 160.17 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 化学连接;酯;有机中间体 |
| Mol文件 | 3034-86-4.mol |
| 结构式 |  |
4-乙炔基苯甲酸甲酯 性质
| 熔点 | 103-105℃ |
|---|---|
| 沸点 | 239.4±23.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.11±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色至橙色再至绿色 |
| 水溶解性 | Sparingly soluble in water (0.16 g/L at 25°C). |
| 最大波长(λmax) | 258nm(EtOH)(lit.) |
| InChI | InChI=1S/C10H8O2/c1-3-8-4-6-9(7-5-8)10(11)12-2/h1,4-7H,2H3 |
| InChIKey | JPGRSTBIEYGVNO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC)(=O)C1=CC=C(C#C)C=C1 |
4-乙炔基苯甲酸甲酯在常温常压下是白色的固体，4-乙炔基苯甲酸甲酯具有酯基和炔基的通用性质，主要用作医药化学和有机合成中间体，可用于配制香水香精和人造精油，也可用作溶剂、食品保鲜剂等。
4-乙炔基苯甲酸甲酯既含有酯基又含有炔基，具有两者的通用性质，在医药化学和有机合成中有重要的应用。作为端炔，炔基上的氢原子具有一定的酸性，可以在正丁基锂的作用下拔除变成相应的炔基锂试剂参与后续的官能团化反应；结构中的酯基基团可以很容易地转变为醛基，羟基等活性官能团。通过将炔基和酯基的转化应用结合起来，可以合成一系列的对位双官能团化的苯环类衍生物。往真空干燥的反应瓶中加入3-(4-(甲氧基羰基)苯基)丙醇酸 (204 mg, 1.0 mmol) 和 N,N,N',N'-四甲基乙二胺 (2.0 mmol) 在二甲基亚砜(3.0 mL) 中在 65 °C 下反应 12 小时。通过TLC点板监测反应进度，等反应原料完全反应彻底后，用饱和氯化铵水溶液淬灭反应，用乙酸乙酯稀释混合物，用饱和氯化钠 (20 毫升 x 2) 洗涤混合物，分离出有机层，用无水硫酸镁干燥有机层，过滤反应混合物除去硫酸钠固体，将得到的有机层真空浓缩除去溶剂，得到粗品，通过硅胶柱色谱法纯化残余物（洗脱液：己烷/乙酸乙酯= 40/1）即可得到目标产物4-乙炔基苯甲酸甲酯。
图1 4-乙炔基苯甲酸甲酯的合成路线