2-(2-羟基甲基)喹啉 基本信息
| 中文名称 | 2-(2-羟基甲基)喹啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-(2-羟基甲基)喹啉;2-(2-羟基乙基)喹啉;2-(2-羟乙基)喹啉 |
| 英文名称 | 2-(2-HYDROXYETHYL)QUINOLINE |
| 英文同义词 | 2-(2-HYDROXYETHYL)QUINOLINE;quinoline-2-ethanol;EINECS 213-784-6;2-Quinolineethanol;2-(2-quinolyl)ethanol;2-(2-Quinolinyl)ethanol |
| CAS号 | 1011-50-3 |
| 分子式 | C11H11NO |
| 分子量 | 173.21 |
| EINECS号 | 213-784-6 |
| 相关类别 | 有机中间体 |
| Mol文件 | 1011-50-3.mol |
| 结构式 |  |
2-(2-羟基甲基)喹啉 性质
| 熔点 | 103-104℃ |
|---|---|
| 沸点 | 303.86°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.177 |
| 折射率 | 1.4950 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 14.84±0.10(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C11H11NO/c13-8-7-10-6-5-9-3-1-2-4-11(9)12-10/h1-6,13H,7-8H2 |
| InChIKey | VPDAGUVEZGEHJJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2C(=CC=CC=2)C=CC=1CCO |
| EPA化学物质信息 | 2-Quinolineethanol (1011-50-3) |
生产方法
5100-57-2
1011-50-3
以2-喹啉乙酸乙酯为原料合成2-(2-羟基甲基)喹啉的一般步骤：将2-喹啉乙酸乙酯（8.6g，42.8mmol）溶解于乙醚（400mL）中，冷却至-78℃。在-78℃下，分批加入氢化铝锂（1.63g，42.8mmol）。保持-78℃搅拌2小时后，缓慢升温至0℃，并在0℃继续搅拌4小时，随后在室温下搅拌过夜。反应完成后，将混合物冷却至0℃，加入少量甲醇以淬灭未反应的氢化铝锂，随后加入硫酸钠十水合物（43g）。室温下搅拌1小时后，过滤反应混合物，用氯仿洗涤固体残留物，合并滤液并浓缩。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂比例为2:1的乙酸乙酯-己烷）纯化，得到0.46g（产率53%）的2-(2-羟基甲基)喹啉。产物经13C NMR（101MHz，氯仿-D）确认，化学位移为δ 161.53, 147.23, 137.04, 130.01, 128.74, 127.79, 127.03, 126.39, 122.09, 61.60, 39.52 ppm；质谱（AP/CI）显示分子离子峰m/z 174.2（M + H）+。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/20302, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 26
[2] Patent: WO2014/140184, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 71-72
[3] Monatshefte fuer Chemie, 1952, vol. 83, p. 915,922
安全信息
| 海关编码 | 2933499090 |
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