15R-比马前列素
中文名称 | 15R-比马前列素 |
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中文同义词 | 15R-比马前列素;15Β-贝美前列素;(15R)-比马前列素[干冰运输];15-表位比马前列素((15R)-比马前列素);比马前列素杂质1;贝美前列素3;贝美前列素杂质1;15-EPI 比马前列素((15R)-比马前列素) |
英文名称 | (15R)-BiMatoprost |
英文同义词 | (15R)-BiMatoprost;15-epi BiMatoprost ((15R)-BiMatoprost);(15R)-Bimatopros;15(R)-17-phenyl trinor Prostaglandin F2alpha ethyl amide;15-epi Bimatoprost;15(R)-17-phenyl trinor Prostaglandin F2α ethyl amide;(5Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-[(1E,3R)-3-hydroxy-5-phenyl-1-penten-1-yl]cyclopentyl]-N-ethyl-5-heptenaMide;Bimatoprost Impurity 1 |
CAS号 | 1163135-92-9 |
分子式 | C25H37NO4 |
分子量 | 415.57 |
EINECS号 | |
相关类别 | 杂质对照品;比马前列素;Chiral Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
Mol文件 | 1163135-92-9.mol |
结构式 |
15R-比马前列素 性质
沸点 | 629.8±55.0 °C(Predicted) |
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密度 | 1.145±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | Amber Vial, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere |
溶解度 | 氯仿,(微溶),甲醇(微溶) |
形态 | 凝胶 |
酸度系数(pKa) | 14.25±0.20(Predicted) |
颜色 | 无色 |
稳定性 | 感光 |
InChIKey | AQOKCDNYWBIDND-ZPFRTTICSA-N |
SMILES | C(NCC)(=O)CCC/C=C\C[C@H]1[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@@H]1/C=C/[C@H](O)CCC1=CC=CC=C1 |
贝美前列素化学名为(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-二羟基-2-[(1E,3S)-3-羟基-5-苯基-1-戊烯基]环戊基]-5-N-乙基庚烯酰胺,通常的制备方法:以苯甲酰Corey内酯为起始物料,经氧化,Wittig-Horner反应,还原,水解等步骤得到中间体IⅤ,再经Wittig反应直接得到贝美前列素粗品,或者先经Wittig反应得到贝美前列酸V,再经酯化、氨解等步骤得到贝美前列素粗品,最后将粗品纯化得到贝美前列素成品。
贝美前列素(Bimatoprost)是一种前列腺素类似物,临床用以降低开角型青光眼患者或者高眼压症患者的的眼内压;贝美前列素具有促进睫毛生长的作用,用以促进睫毛稀少患者睫毛的生长;贝美前列素还具有激活毛囊中的前列素F2a受体,促进毛发的增长的作用,这一作用机制有望在男性秃发领域取得疗效。由于贝美前列素的合成工艺包含一步Wittig反应,该反应不可避免生成15β-贝美前列素,是贝美前列素的主要杂质。