2-氟-5-硝基苯甲酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 2-氟-5-硝基苯甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-氟-2-硝基苯甲酸甲酯;2-氟-5-硝基苯甲酸甲酯;甲基 2-氟-5-硝基苯甲酸酯;2-氟-5-硝基苯甲酸甲酯(CAS号:2965-22-2);甲基2-氟-5-硝基苯甲酸酯,98%;甲酯2-氟-5-硝基苯甲酸;2965-22-2;Methyl 2-fluoro-5-nitrobenzoate |
| 英文名称 | METHYL 2-FLUORO-5-NITROBENZOATE |
| 英文同义词 | METHYL 2-FLUORO-5-NITROBENZOATE;RARECHEM AL BF 0280;methyl 2-fluoro-5-nitrobenzenecarboxylate;5-nitro-2-fluorobenzoic acid methyl ester;4-Fluoro-3-(Methoxycarbonyl)nitrobenzene;Benzoic acid, 2-fluoro-5-nitro-, methyl ester;Methyl2-fluoro-5-nitrobenzoate,98% |
| CAS号 | 2965-22-2 |
| 分子式 | C8H6FNO4 |
| 分子量 | 199.14 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 合成;羰基化合物 |
| Mol文件 | 2965-22-2.mol |
| 结构式 |  |
2-氟-5-硝基苯甲酸甲酯 性质
| 熔点 | 49-51℃ |
|---|---|
| 沸点 | 303℃ |
| 密度 | 1.388 |
| 闪点 | 137℃ |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色到黄色到绿色 |
| InChI | 1S/C8H6FNO4/c1-14-8(11)6-4-5(10(12)13)2-3-7(6)9/h2-4H,1H3 |
| InChIKey | JZLONOOYIXEAHM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | [O-][N+](C1=CC=C(C(C(OC)=O)=C1)F)=O |
67-56-1
7304-32-7
2965-22-2
以甲醇和2-氟-5-硝基苯甲酸为原料合成2-氟-5-硝基苯甲酸甲酯的一般步骤： 1. 将2-氟-5-硝基苯甲酸（3.7g，20.0mmol）在0℃下溶于甲醇（100mL）中。 2. 缓慢滴加亚硫酰氯（5.3mL，60.0mmol）。 3. 将反应混合物加热回流24小时。 4. 反应完成后，真空浓缩除去溶剂。 5. 将残余物溶于乙酸乙酯中，用1.0M NaOH溶液洗涤数次。 6. 有机相用无水硫酸钠干燥后，真空蒸发溶剂，得到中间体2-氟-5-硝基苯甲酸甲酯（中间体37），为黄色油状物，静置后结晶为浅黄色针状结晶。 产率：90%； 熔点：47-49℃； 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ= 4.01（s，3H，OCH3），7.35（t，1H，H3,3JH3.H4 = 3JH3.F = 9.2Hz），8.44（dt，1H，3JH4-H3 = 9.2Hz，4JH4.F = 4JH4-H6 = 3.5Hz），8.87（dd，1H，4JH6-F = 5.9Hz，4JH6-H4 = 2.7Hz）； 13C NMR（75MHz，CDCl3）：δ= 47.7（OCH3），113.2（d，C3,2JC-F = 25.1Hz），114.5（d，C1，2JC-F = 12.0Hz），122.9（d，C6,3JC-F = 3.3Hz），124.3（d，C4,3JC-F = 10.9Hz），138.6（C5），157.4（d，COOCH3,3JC-F = 3.8Hz），159.8（d，C2,1JC-F = 269.0Hz）。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/85003, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 83-84
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 11, p. 4640 - 4660
[3] Patent: EP3192791, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0467
[4] Patent: WO2009/80836, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 70
[5] Patent: WO2004/92124, 2004, A2. Location in patent: Page 77
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2916399090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 |