(R)-(+)-2,2'-双(甲氧基甲氧基)-1,1'-联萘 基本信息
| 中文名称 | (R)-(+)-2,2'-双(甲氧基甲氧基)-1,1'-联萘 |
|---|---|
| 中文同义词 | (R)-(+)-2,2-双(甲氧甲基)-1,1-二萘酚;(R)-(+)-2,2'-双(甲氧基甲氧基)-1,1'-联萘;(R)-(+)-2,2'-双(甲氧甲氧基)-1,1'-联萘;(R)-(+)-2,2'-双(羟乙氧基)-1,1'-二萘;(R)-2,2'-双(甲氧基甲氧基)-1,1'-联萘;(R)-2,2'-双(甲氧基甲氧基)-1,1'-联萘,97%;(R)-2,2'-双(甲氧基甲氧基)-1,1'-联萘*5 |
| 英文名称 | (R)-(+)-2,2'-Bis(methoxymethoxy)-1,1'-binaphthyl |
| 英文同义词 | (R)-2,2'-BIS(METHOXYMETHOXY)-1,1'-BINAP&;(R)-(+)-2,2'-Bis(methoxymethoxy)-1,1'-binaphthyl,98%;2,2'-BIS(METHOXYMETHOXY)-1,1'-BINAPHTHALENE;(R)-(+)-2,2'-BIS(METHOXYMETHOXY)-1,1'-BINAPHTHALENE;(S)-(-)-2,2'-BIS(METHOXYMETHOXY)-1,1-BINAPHTHALENE;(S)-(-)-2,2'-BIS(METHOXYMETHOXY)-1,1'-BINAPHTHYL;(S)-2,2'-BIS(METHOXYMETHOXY)-1,1'-BINAPHTHYL;(R)-(+)-2,2'-Bis(methoxymethox |
| CAS号 | 173831-50-0 |
| 分子式 | C24H22O4 |
| 分子量 | 374.43 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 合成;氧配体;有机配体;BINOL Series;Chiral Oxygen;BINOLs;Chiral Catalysts, Ligands, and Reagents;Privileged Ligands and Complexes;Aromatics;Other Ligands;Catalysis and Inorganic Chemistry;Chemical Synthesis;Chiral Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 173831-50-0.mol |
| 结构式 |  |
(R)-(+)-2,2'-双(甲氧基甲氧基)-1,1'-联萘 性质
| 熔点 | 92-96 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | +85° (c 0.22, CHCl3) |
| 沸点 | 477.8±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.182±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲苯 |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +92°, c = 1% in chloroform |
| InChI | 1S/C24H22O4/c1-25-15-27-21-13-11-17-7-3-5-9-19(17)23(21)24-20-10-6-4-8-18(20)12-14-22(24)28-16-26-2/h3-14H,15-16H2,1-2H3 |
| InChIKey | YIAQRNNJNMLGTP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | COCOc1ccc2ccccc2c1-c3c(OCOC)ccc4ccccc34 |
107-30-2
602-09-5
173831-50-0
在冰浴条件下，将氢化钠（NaH，1.92 g，80 mmol）缓慢加入N,N-二甲基甲酰胺（DMF，30 mL）中。随后，将1,1'-联-2-萘酚（BINOL，10 g，34 mmol）的四氢呋喃（THF，50 mL）溶液缓慢滴加至上述混合物中，滴加时间为20分钟。30分钟后，缓慢滴加氯甲基甲基醚（6.4 g，80 mmol），滴加时间同样为20分钟。反应进程通过薄层色谱（TLC）进行监测。反应混合物在搅拌1小时后，用氯仿和水进行萃取，分离有机层得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法进一步纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（5:1，v/v）。最终得到(R)-2,2’-双(甲氧基甲氧基)-1,1’-联萘，产率为90%。产物结构经1H NMR（400 MHz，CDCl3）确认：δ 7.95-7.93（d，J = 9.6 Hz，2H），7.87-7.85（d，J = 8.4 Hz，2H），7.58-7.56（d，J = 9.6 Hz，2H），7.35-7.31（m，2H），7.23-7.14（m，4H），5.08-4.96（q，J = 6.8 Hz，4H），3.13（s，6H）。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 16, p. 2701 - 2704
[2] Tetrahedron Asymmetry, 2002, vol. 13, # 19, p. 2161 - 2166
[3] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 48, p. 12607 - 12612
[4] Chemistry Letters, 1995, # 12, p. 1113 - 1114
[5] Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 6, p. 685 - 690
安全信息
| 危险品标志 | Xi,N |
|---|---|
| 危险类别码 | 41-50/53 |
| 安全说明 | 26-39-60-61-36/39-25 |
| 危险品运输编号 | UN 3077 9/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29093090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 危害水生环境-急性危害 类别1 危害水生环境-长期危害 类别1 严重眼损伤 类别1 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | B3202 | (R)-2,2'-双(甲氧基甲氧基)-1,1'-联萘 (R)-2,2'-Bis(methoxymethoxy)-1,1'-binaphthyl | 173831-50-0 | 1g | 60元 |
| 2026/09/15 | XW0217383150003 | (R)-(+)-2,2'-双(甲氧基甲氧基)-1,1'-联萘 | 173831-50-0 | 25G | 716元 |