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| 融点 | 295-300 °C (subl.) (lit.) | | 沸点 | 213.6±23.0 °C(Predicted) | | 比旋光度 | 28 º (c=8, 6N HCl) | | 比重(密度) | 1.23 | | 屈折率 | 28 ° (C=8, HCl) | | 貯蔵温度 | 2-8°C | | 溶解性 | H2O: 25 mg/mL | | 外見 | powder | | 酸解離定数(Pka) | 2.29(at 25℃) | | 色 | White | | PH | 5.5-6.5 (100g/l, H2O, 20℃) | | 臭い (Odor) | odorless | | においのタイプ | odorless | | 光学活性 (optical activity) | [α]20/D +27.0±0.5°, c = 5% in 5 M HCl | | 水溶解度 | 85 g/L (20 ºC) | | 極大吸収波長 (λmax) | λ: 260 nm Amax: 0.15
λ: 280 nm Amax: 0.1 | | Merck | 14,9909 | | BRN | 1721136 | | InChIKey | KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N | | LogP | 0.29 | | CAS データベース | 72-18-4(CAS DataBase Reference) | | NISTの化学物質情報 | Valine(72-18-4) | | EPAの化学物質情報 | L-Valine (72-18-4) |
| | L-バリン Usage And Synthesis |
| 外観 | 白色, 結晶〜結晶性粉末 | | 定義 | 本品は、次の化学式で表されるアミノ酸である。 | | 溶解性 | 水1Lに83.4g (25℃), 88.5g (50℃)溶解。エタノール, エーテルに不溶。エタノール、クロロホルムに不溶。水1Lに対し、83.4g(25℃)、88.5g(50℃)水にやや溶けやすく、エタノール及びジエチルエーテルにほとんど溶けない。 | | 解説 | L-バリン，(S)-2-amino-3-methylbutyric acid．略号ValまたはV．タンパク質の構成必須アミノ酸として，また遊離の状態で自然界に広く分布している．穀物タンパク質からエチルエステルとして分留，加水分解後，銅塩として単離する．発酵法，α-ブロモイソ吉草酸とアンモニアからの合成法もある．小葉状結晶．融点315 ℃．[α]D26＋33.1°(5 mol L－1 塩酸)．pK1 2.26，pK2 9.49(25 ℃)，pI5.96．弱い苦味がある．D-バリンはアクチノマイシンD，グラミシジンD中に含まれている | | 化粧品の成分用途 | ヘアコンディショニング剤、皮膚コンディショニング剤 | | 効能 | バリン補充薬 | | 説明 | Valine (abbreviated as Val or V) is an α-amino acid with the chemical formula HO2CCH(NH2)CH(CH3)2. L-Valine is one of 20 proteinogenic amino acids. Its codons are GUU, GUC, GUA, and GUG. This essential amino acid is classified as nonpolar. Human dietary sources are any proteinaceous foods such as meats, dairy products, soy products, beans and legumes.
Along with leucine and isoleucine, valine is a branched-chain amino acid. It is named after the plant valerian. In sickle-cell disease, valine substitutes for the hydrophilic amino acid glutamic acid in hemoglobin. Because valine is hydrophobic, the hemoglobin is prone to abnormal aggregation. | | 化学的特性 | White or almost white, crystalline powder or colourless crystals, soluble in water, very slightly soluble in alcohol. | | 使用 | valine is an amino acid used as a skin-conditioning and odor-masking agent. It is more commonly used in hair care preparations than in skin care. | | 使用 | L-Valine is an essential amino acid and one of 20 proteinogenic amino acids. L-Valine cannot be manufactured by the body and must be acquired through diet or supplementation. L-valine is found in grains, dairy products, mushrooms, meats, peanuts and soy proteins. L-Valine has been used in studies to attenuate arrhythmias and induce hypotensive effects. | | 定義 | ChEBI: The L-enantiomer of valine. | | 生合成 | Valine is an essential amino acid, hence it must be ingested, usually as a component of proteins. It is synthesized in plants via several steps starting from pyruvic acid. The initial part of the pathway also leads to leucine. The intermediate α-ketoisovalerate undergoes reductive amination with glutamate. Enzymes involved in this biosynthesis include :
Acetolactate synthase
Acetohydroxy acid isomeroreductase
Dihydroxyacid dehydratase
Valine aminotransferase. | | Synthesis Reference(s) | Tetrahedron Letters, 22, p. 2411, 1981 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)82922-1
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 23, p. 167, 1975 DOI: 10.1248/cpb.23.167 | | 一般的な説明 | Valine is an essential amino acid, involved in the biosynthesis of glutamine and alanine. Valine being a branched-chain amino acid (BCAA), maintains a balance among the BCAAs. L-Valine serves as an energy fuel. | | 使用用途 | 1. 筋力トレーニング用のサプリメントとしての利用
バリンは、筋肉代謝に重要な役割を果たし、筋肉を強化する効果が期待される事から、筋力トレーニング用のサプリメントとして利用されています。またバリンは、ロイシン、イソロイシンとともにBCAA（分岐鎖アミノ酸）の一種であり、このBCAAは、運動時の筋肉のエネルギー源となるため、スポーツサプリメントとして用いられています。
2. 化粧品としての利用
バリンには、角質の水分量を増加させ、保湿効果があるといわれています。そのため本化合物は、化粧品、スキンケア用品、洗顔料、ハンドケア用品などに配合されています。
3. ヒトの体内での役割について
バリンは疲労回復効果や成長促進に重要なアミノ酸でもあります。その他にも、血液中の窒素濃度を調整するとともに、アンモニア代謝を改善するなどのように、生体内で重要な役割を担っています。
4. 医薬品としての利用
低タンパク質血症、低栄養状態時のアミノ酸補給等を目的として用いられています。
5. その他の生理活性について
筋肉の修復効果、肝硬変の改善効果、食欲不振の改善効果などが報告されており、サプリメントや医薬品としての応用が期待されています。
| | Biochem/physiol Actions | Valine is an essential amino acid, involved in the biosynthesis of glutamine and alanine. Valine being a branched-chain amino acid (BCAA) maintains a balance among the BCAAs. L-Valine serves as an energy fuel. Long term deficiency of L-Valine leads to growth failure, organ damage and loss of muscle mass. | | 副作用 | L-valine is a natural substance that is necessary for our health. As such, it generally does not have any side effects. However, taking large quantities of L-valine can cause fatigue, nausea, and a lack of muscle coordination.
Extremely high doses of L-valine can be dangerous. Excessive levels of L-valine can cause your body to produce excess ammonia which is toxic.
Extremely high levels of L-valine can cause your skin to tingle and can lead to hallucinations. | | 安全性プロファイル | Mutation data reported.
When heated to decomposition it emits
toxic fumes of NOx. | | 合成 | Racemic valine can be synthesized by bromination of isovaleric acid followed by amination of the α-bromo derivative
HO2CCH2CH(CH3)2 + Br2 → HO2CCHBrCH(CH3)2 + HBr
HO2CCHBrCH(CH3)2 + 2 NH3 → HO2CCH(NH2)CH(CH3)2 + NH4Br
. | | 純化方法 | Crystallise L-valine from water by addition of EtOH. It sublimes at 178-188o/0.03mm with 99.3% recovery and unracemised [Gross & Gradsky J Am Chem Soc 77 1678 1955]. [Perrin J Chm Soc 3125 1958, Greenstein & Winitz The Chemistry of the Amino Acids J. Wiley, Vol 3 pp 2368-23771961, Beilstein 4 IV 2659.] | | Nomenclature | According to IUPAC, carbon atoms forming valine are numbered sequentially starting from 1 denoting the carboxyl carbon, whereas 4 and 4' denote the two terminal methyl carbons. |
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