5-溴-3-氰基-2(1H)-吡啶酮 基本信息
| 中文名称 | 5-溴-3-氰基-2(1H)-吡啶酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴-3-氰基-2-羟基吡啶;5-溴-3-氰基-2(1H)-吡啶酮;5-溴-2-羟基-3-氰基吡啶;5-溴-2-羟基烟腈;5-溴-3-氰基-2(1H)-吡啶酮,5-溴-3-氰基-2-羟基吡啶;5-溴-3-氰基-2-羟基吡啶,5-溴-2-羟基烟腈;5-溴-2-羟基吡啶-3-甲腈;3-氰基-5-溴-2(1H)-吡啶酮 |
| 英文名称 | 5-Bromo-3-cyano-2-hydroxypyridine |
| 英文同义词 | 5-BROMO-3-CYANO-2-HYDROXYPYRIDINE;5-BROMO-3-CAYNO-2(1H)-PYRIDINONE;5-BROMO-2-HYDROXY-3-PYRIDINECARBONITRILE;5-BROMO-2-HYDROXYNICOTINONITRILE;5-Bromo-3-cyano-2-hydroxypyridine 98%;5-Bromo-3-cyano-2(1H)-pyridinone;5-bromo-2-hydroxypyridine-3-carbonitrile;5-bromo-2-hydroxynicotino... |
| CAS号 | 405224-22-8 |
| 分子式 | C6H3BrN2O |
| 分子量 | 199 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | alcohol|cyanide| alkyl bromide;blocks;Bromides;Carboxes;Pyridines |
| Mol文件 | 405224-22-8.mol |
| 结构式 |  |
5-溴-3-氰基-2(1H)-吡啶酮 性质
| 熔点 | 219-221 |
|---|---|
| 沸点 | 292.1±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.84±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 6.87±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 米色 |
| InChI | InChI=1S/C6H3BrN2O/c7-5-1-4(2-8)6(10)9-3-5/h1,3H,(H,9,10) |
| InChIKey | SWTLLSLCDHXNIU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)NC=C(Br)C=C1C#N |
20577-27-9
405224-22-8
以2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-腈为原料合成5-溴-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈的一般步骤：在室温下，将2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-腈（50mg，0.42mmol）和乙酸钠（69mg，0.84mmol）溶解于5mL冰乙酸中，搅拌至完全溶解。随后，向该溶液中缓慢加入溴（21.5μL，0.42mmol），反应持续2小时。反应完成后，将混合物在真空下浓缩以除去乙酸。通过柱色谱法（以乙酸乙酯为洗脱剂）纯化粗产物，得到5-溴-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈（69mg，产率75%），为黄色固体。熔点：216~217℃。1H NMR（400MHz，CD3COCD3）：δ11.70（s，1H），8.22（d，J = 2.8Hz，1H），8.05（d，J = 2.8Hz，1H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 16, p. 3251 - 3255
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 23, p. 6578 - 6581
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 9, p. 1577 - 1580
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 20, p. 5578 - 5585
[5] Patent: US2004/19052, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 17
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| Hazard Note | Irritant/Keep Cold |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2933399990 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW0240522422804 | 5-溴-3-氰基-2(1H)-吡啶酮 | 405224-22-8 | 25G | 534元 |
| 2026/09/15 | XW0240522422803 | 5-溴-3-氰基-2(1H)-吡啶酮 | 405224-22-8 | 10G | 227元 |