4-甲氧基-3-羟基苯乙酮
| 中文名称 | 4-甲氧基-3-羟基苯乙酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-(3-羟基-4-甲氧苯基)乙酮;1-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙酮;地奥司明杂质A(EP/BP);地奥司明EP杂质A;4-甲氧基-3-羟基苯乙酮;地奥司明杂质1(地奥司明EP杂质A);4-甲氧基-3-羟基苯乙酮/HPLC;4-甲氧基-3-羟基苯乙酮检测标准品 |
| 英文名称 | 4-Methoxy-3-hydroxyacetophenone |
| 英文同义词 | 5-Acetyl-2-methoxyphenol;NSC 30050;ACETOISOVANILLONE(SH);4'-METHOXY-3'-HYDROXYACETOPHENONE;1-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)ethanone;3'-Hydroxy-4'-methoxyacetophenone 97%;Isoacetovanillone (1.0 mg/mL in Methanol);Diosmin Impurity 1 (Diosmin EP Impurity A) |
| CAS号 | 6100-74-9 |
| 分子式 | C9H10O3 |
| 分子量 | 166.17 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 植物提取物;医药中间体;化学连接;标准品;其它酚类;化工原料;杂质对照品;Aromatic Acetophenones & Derivatives (substituted) |
| Mol文件 | 6100-74-9.mol |
| 结构式 |  |
4-甲氧基-3-羟基苯乙酮 性质
| 熔点 | 88-92 °C |
|---|---|
| 沸点 | 329.9±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.158 |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.15±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至黄色 |
| 稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。 |
| InChI | InChI=1S/C9H10O3/c1-6(10)7-3-4-9(12-2)8(11)5-7/h3-5,11H,1-2H3 |
| InChIKey | YLTGFGDODHXMFB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(=O)(C1=CC=C(OC)C(O)=C1)C |
| LogP | 1.373 (est) |
3'-Hydroxy-4'-methoxyacetophenone (Acetoisovanillone, Isoacetovanillone, Diosmin EP Impurity A) 是一种具有消炎潜能的活性多刺疟原虫提取物。
生产方法
88114-44-7
6100-74-9
以3'-羟基-4'-甲氧基苯乙酮（12）为原料合成4-甲氧基-3-羟基苯乙酮的一般步骤：将酮8（250mg，1.20mmol）溶解于无水CH2Cl2（3mL）中，加入AlCl3（208mg，1.56mmol），在18℃及氮气保护下搅拌反应24小时。反应完成后，将混合物在水（10mL）和CH2Cl2（10mL）之间分配。水相用CH2Cl2（10mL）萃取一次，合并有机相，用MgSO4干燥，过滤后减压浓缩。得到的浅黄色油状物通过快速色谱法纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷，1:4 v/v），得到白色固体4-甲氧基-3-羟基苯乙酮124（172mg，收率86%），熔点为88.6-90.5℃（文献值：92-93℃），TLC（硅胶板，展开剂：乙酸乙酯/己烷，1:1 v/v）Rf值为0.4。1H NMR（300MHz, CDCl3）δ：7.53-7.56（m, 2H），6.89（d, J=7.5Hz, 1H），5.73（br s, 1H），3.96（s, 3H），2.54（s, 3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/124878, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 38