(S)-(-)-3-丁炔-2-醇 基本信息
| 中文名称 | (S)-(-)-3-丁炔-2-醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-3-硫酸丁基-2-氧;(S)-(-)-3-丁炔-2-醇;S-3-丁炔-2-醇;(S)-(-)-3-丁炔-2-醇;(S)-(-)-3-丁炔-2-醇,99%;(S)-(-)-3-丁炔-2-醇,(S)-(-)-3-BUTYN-2-OL;(S)-(-)-3-]硫酸丁基卡因-2-OL;(S)-(-)-1-丁炔-3-醇 |
| 英文名称 | (S)-(-)-3-Butyn-2-ol |
| 英文同义词 | (S)-(-)-1-Bytyn-3-ol;(S)-(-)3-Bytyn-2-ol;(S)-3-Bytyn-2-ol;(S)-(-)-3-Butyn-2-ol ,97%;(2S)-(-)-But-3-yn-2-ol;(3S)-(-)-But-1-yn-3-ol, (3S)-(-)-3-Hydroxybut-1-yne;(S)-(-)-3-Butyn-2-ol 97%;(S)-(-)-3-Butyn-2-ol |
| CAS号 | 2914-69-4 |
| 分子式 | C4H6O |
| 分子量 | 70.09 |
| EINECS号 | 608-322-9 |
| 相关类别 | 手性砌块;沃达帕沙中间体;沃拉帕沙中间体;Acetylenes;Acetylenic Alcohols & Their Derivatives;Chiral Building Blocks;Simple Alcohols (Chiral);Synthetic Organic Chemistry;Chiral Compound;Alcohols;Chiral Building Blocks;Organic Building Blocks |
| Mol文件 | 2914-69-4.mol |
| 结构式 |  |
(S)-(-)-3-丁炔-2-醇 性质
| 熔点 | -22.07°C (estimate) |
|---|---|
| 比旋光度 | -45 º (neat) |
| 沸点 | 108-111 °C (lit.) |
| 密度 | 0.883 g/mL at 20 °C (lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 78 °F |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 13.28±0.20(Predicted) |
| 形态 | 液体 |
| 比重 | 0.88 |
| 颜色 | 透明无色至黄色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]22/D 45°, neat |
| 水溶解性 | Miscible with water. |
| BRN | 4652597 |
| InChI | 1S/C4H6O/c1-3-4(2)5/h1,4-5H,2H3/t4-/m0/s1 |
| InChIKey | GKPOMITUDGXOSB-BYPYZUCNSA-N |
| SMILES | C[C@H](O)C#C |
| CAS 数据库 | 2914-69-4(CAS DataBase Reference) |
生产方法
2028-63-9
2914-69-4
以3-丁炔-2-醇为原料合成(S)-(-)-3-丁炔-2-醇的一般步骤：制备含有外消旋3-丁炔-2-醇（10g，0.143mol）和苯甲酸乙烯酯（41.53g，0.28mol）的底物溶液，总体积为50ml。向溶液中加入2.5g Europa脂肪酶E2（Candida rugosa脂肪酶）。将混合溶液置于23℃（环境温度）下的振荡器上进行搅拌反应。反应进程通过手性GC在Varian CP7503 Chiralsil Dex CB柱（30m×0.32um）上进行监测，使用氦气作为载气，压力为9.52psi，初始流速为2ml/min。GC条件：初始柱温50°C保持5分钟，然后以20°C/min的速率升温至180°C，保持2分钟。总运行时间为13.5分钟。各组分保留时间如下：5.6分钟对应(R)-3-丁炔-2-醇，5.9分钟对应(S)-3-丁炔-2-醇，11.51分钟对应(R)-苄基酯，11.56分钟对应(S)-苄基酯。反应孵育48小时后，在75%转化率下获得ee值为96%的(S)-3-丁炔-2-醇。
参考文献：
[1] Tetrahedron: Asymmetry, 1993, vol. 4, # 7, p. 1645 - 1650
[2] Tetrahedron Asymmetry, 1998, vol. 9, # 24, p. 4429 - 4439
[3] Patent: WO2005/108346, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 7
安全信息
| 危险品标志 | F,T+ |
|---|---|
| 危险类别码 | 11-26/27/28-36/38-36/37/38-28-24 |
| 安全说明 | 16-26-36/37/39-45-28A |
| 危险品运输编号 | UN 2929 6.1/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10-23 |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 29052900 |
| 存储类别 | 3- 易燃液体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别2 经皮 急性毒性 类别2 吸入 急性毒性 类别2 经口 眼部刺激 类别2 易燃液体 类别3 经皮刺激 类别2 皮肤致敏物 类别1 |
| 提供商 | 语言 |
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