dimethyl (E)-hex-2-enedioate
| 中文名称 | dimethyl (E)-hex-2-enedioate |
|---|---|
| 中文同义词 | |
| 英文名称 | dimethyl (E)-hex-2-enedioate |
| 英文同义词 | dimethyl (E)-hex-2-enedioate;2-Hexenedioic acid, 1,6-dimethyl ester, (2E)- |
| CAS号 | 70353-99-0 |
| 分子式 | C8H12O4 |
| 分子量 | 172.18 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 70353-99-0.mol |
| 结构式 |  |
dimethyl (E)-hex-2-enedioate 性质
| 沸点 | 121 °C(Press: 13 Torr) |
|---|---|
| 密度 | 1.068±0.06 g/cm3(Predicted) |
DIMETHYL (E)-HEX-2-ENEDIOATE用于芳烃在醋酸钯、碳酸银和氟化铜的催化下定向选择性C-H烯丙基化。该反应应用范围较广，可用于制备各种医药中间体。
DIMETHYL (E)-HEX-2-ENEDIOATE中文名反-3-己烯二酸二甲酯。可由反-3-己烯二酸一步甲酯化得到。可用于芳烃上进行选择性C-H烯丙基化。
将浓硫酸（0.5mL，9.4mmol）添加至搅拌中的反-3-己烯二酸（3.0g，20.8mmol）MeOH（15mL）溶液，并将所得混合物加热至回流21h。 然后将混合物冷却至室温，并真空蒸发溶剂。 将所得残余物用Et2O（20mL）稀释，并用NH4Cl饱和水溶液（2×4mL），NaHCO3饱和水溶液（2×4mL）和盐水（4mL）洗涤。 合并的水洗液用Et2O（15mL）再次萃取。 合并的有机物用Na2SO4干燥并真空浓缩得DIMETHYL (E)-HEX-2-ENEDIOATE。 产率：（3.5g，98％）。
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ = 5.67 (m, 2H), 3.66 (s, 6H), 3.08 (m, 4H) ppm; 13C NMR (75 MHz, CDCl3): δ = 171.6 (2C), 125.7 (2C), 51.5 (2C), 37.4 (2C) ppm; HRMS (ESI-TOF): calcd for C8H12NaO4: 195.0628 [M + Na]+; found: 195.0633.