N-メチル-N-アミジノグリシン(57-00-1)

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N-メチル-N-アミジノグリシン 製品概要
化学名:N-メチル-N-アミジノグリシン
英語化学名:Creatine
别名:2-[amidino(methyl)amino]acetic acid;2-[carbamimidoyl(methyl)amino]ethanoic acid;Anhydrous Creatine;2-(1-Methylcarbamimidamido)acetic acid;LABOTEST-BB LT00566114;CREATINE;METHYL GLYCOCYAMINE;ALPHA-METHYLGUANIDO]ACETIC ACID
CAS番号:57-00-1
分子式:C4H9N3O2
分子量:131.13
EINECS:200-306-6
カテゴリ情報:CO - CZEnvironmental Standards;Alphabetic;C;Metabolites;Pesticides&Metabolites;Amino Acids
Mol File:57-00-1.mol
N-メチル-N-アミジノグリシン
N-メチル-N-アミジノグリシン 物理性質
融点 ~295 °C (dec.)
沸点 242.43°C (rough estimate)
比重(密度) 1,33 g/cm3
屈折率 1.5700 (estimate)
貯蔵温度 Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解性Water (Slightly, Heated)
外見 Solid
酸解離定数(Pka)2.63(at 25℃)
White to Off-White
水溶解度 Soluble in water.
Merck 14,2568
BRN 907175
InChIKeyCVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N
LogP-1.258 (est)
CAS データベース57-00-1(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報Glycine, N-(aminoiminomethyl)-N-methyl-(57-00-1)
EPAの化学物質情報Glycine, N-(aminoiminomethyl)-N-methyl- (57-00-1)
安全性情報
主な危険性 Xi
Rフレーズ 36/37/38
Sフレーズ 26-36
WGK Germany 3
TSCA Yes
HSコード 29252900
有毒物質データの57-00-1(Hazardous Substances Data)
毒性A compound that is phosphorylated to phosphocreatine, which represents a store of high-energy phosphoryl groups in muscle that can be transferred to ADP, yielding ATP for muscle contraction. The enzyme involved in phosphate transfer between them is creatine phosphokinase that catalyzes the reaction Phosphocreatine+ADP→ATP+creatine An increase in serum creatine phosphokinase may be indicative of damage to non-hepatic tissue but not to the liver.
MSDS Information
ProviderLanguage
Methylglycocyamine English
SigmaAldrich English
ALFA English
N-メチル-N-アミジノグリシン Usage And Synthesis
外観白色~ほとんど白色粉末~結晶
性質

クレアチンの融点 (分解温度) は303℃で、水にはわずかに溶けますが、エーテルには溶けません。クレアチンは脊椎動物に見られ、主に筋肉や脳組織でアデノシン三リン酸 (ATP) のリサイクルを促進します。

リサイクルは、リン酸基の供与を介してアデノシン二リン酸 (ADP) をATPに戻すことによって達成されます。クレアチンは緩衝剤としても機能します。

定義本品は、次の化学式で表されるアミノ酸である。
解説

クレアチン,脊椎動物の筋肉中に存在し,筋肉活動の際,クレアチンリン酸とともに重要な役割を果たす.人体には90~120 g,その90% は筋肉中に存在する.グリシン,アルギニンおよびL-メチオニンから生合成される.結晶性固体.分解点303 ℃.水,エタノールに可溶,エーテルに不溶.

アミノ酸に類似した化合物で、アミノ基のかわりにグアニジン基をもっている。化学式は図のようになる。脊椎動物(せきついどうぶつ)の筋肉には多量に含まれる。

 ATP(アデノシン三リン酸)によりリン酸化されクレアチンリン酸(エネルギー貯蔵の役目をするフォスファーゲンの一種)となる。生合成は、アルギニンからグアニジン基がグリシンに移転する経路で行われる。分解は、分子内脱水により環状化合物のクレアチニンとなり、直接尿中に排泄(はいせつ)される。血中または尿中のクレアチニンの量は比較的一定で、筋肉の総量に比例している。

合成

クレアチンの生合成

クレアチンは、アミノ酸のグリシンとアルギニンから人体で自然に生成されるアミノ酸誘導体です。生合成の最初のステップでは、酵素アルギニン (グリシンアミジノトランスフェラーゼ、AGAT) がグリシンとアルギニンの反応を媒介してグアニジノ酢酸を形成します。

次に、この生成物はメチル供与体としてS-アデノシルメチオニンを使用して、グアニジノ酢酸N-メチルトランスフェラーゼ (GAMT) によってメチル化されます。クレアチンは、クレアチンキナーゼによってリン酸化されてクレアチンリン酸を形成し、骨格筋や脳のエネルギーバッファーとして使用されます。クレアチニンと呼ばれるクレアチンの環状形態は、その互変異性体およびクレアチンと平衡状態で存在します。

化粧品の成分用途ヘアコンディショニング剤、皮膚コンディショニング剤
化学的特性White powder
天然物の起源Creatine is an amino acid that occurs naturally in dairy products, seafood, and beef. It is manufactured by the body in the liver, kidney, and pancreas.
使用Creatine is involved in the rapid production of ATP associated with creatine kinases in skeletal muscle tissue. Creatine may be used as a supplement to study its mechanism of action. It acts as a nutraceutical and a neuroprotective agent.
使用Creatine is used for gyrate atrophy, McArdle's disease, muscular dystrophy, amyotrophic lateral sclerosis, and rheumatoid arthritis. It is used in congestive heart disease to improve exercise tolerance and to enhance athletic performance.
定義ChEBI: Creatine is a glycine derivative having methyl and amidino groups attached to the nitrogen. It has a role as a neuroprotective agent, a nutraceutical, a human metabolite, a mouse metabolite and a geroprotector. It is a member of guanidines and a glycine derivative. It is a conjugate acid of a creatinate. It is a tautomer of a creatine zwitterion.
使用用途

クレアチンは、筋肉が収縮する際のエネルギーであるATP (細胞の中に存在し、生命活動で利用されるエネルギーを保存・利用する上で必要な物質) の再合成に利用され、クレアチンリン酸として筋肉に存在しています。

運動時にはATPが分解される際に発生するエネルギーが使用されますが、ATPの量には限界があるため、運動し続けるにはクレアリン酸によるATPの再合成が必要です。クレアチンには運動時などの持久力や筋力を高める効果があるので、主に短時間で激しい運動を繰り返す際に、クレアチンの運動能力を高める効果が有効です。

また、アスリートだけではなく、クレアチンの高齢者の運動能力に及ぼす効果についても研究が進められており、高齢者の筋力維持やリハビリテーションを目的としたクレアチンの活用方法が研究されています。

取扱いおよび保管上の注意

取扱いおよび保管上の注意

取扱い及び保管上の注意は、下記の通りです。

  • 容器を密栓し、乾燥した冷暗所に保管する。
  • 屋外や換気の良い区域のみで使用する。
  • 酸化剤などの混触危険物質から離して保管する。
  • 分解すると一酸化炭素や二酸化炭素、窒素酸化物などを生じるため注意する。
  • 使用時は保護手袋、保護眼鏡、保護衣、保護面を着用する。
  • 粉塵やエアゾールを吸い込まないよう、充分注意する。
  • 取扱い後はよく手を洗浄する。
  • 皮膚に付着した場合は、速やかに水で洗い流す。
  • 眼に入った場合は、水で数分間注意深く洗う。
Biochem/physiol ActionsCreatine is a nitrogenous compound that acts as a high-energy reservoir for the rapid regeneration of ATP. Approximately 95% of creatine is found in skeletal muscle, primarily as phosphocreatine. Creatine can be acquired through dietary consumption or formed from L-arginine, glycine, and L-methionine in a multi-step reaction that occurs in the kidneys and liver. Creatine is then transported to muscle tissue. Creatine supplementation is used for the enhancement of sports performance, primarily by increasing muscle mass. Creatine is also being investigated as a treatment of neuromuscular diseases, where it may aid in neuroprotection and by improving the cellular bioenergetic state.
純化方法Likely impurities are creatinine and other guanidino compounds. It crystallises from the minimum volume of boiling H2O as the monohydrate. The hydrate is also obtained by dissolving in H2O and adding Me2CO. Drying under vacuum over P2O5 or drying at 100o gives the anhydrous base. The anhydrous base can be obtained also by dissolving the hydrate in H2O, seeding with the anhydrous base and cooling in ice. A m of 258 -268o(dec) was reported. The picrate crystallises from 17 parts of H2O with m of 218-220o(dec). [King J Chem Soc 2377 1930, Hoffmann et al. J Am Chem Soc 58 1730 1936, Mendel & Hodgkin Acta Cryst 7 443 1954, Greenstein & Winitz The Chemistry of the Amino Acids J. Wiley, Vol 3 p 2750 1961, Beilstein 4 III 1170, 4 IV 2425.]
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