4-氨基-2-氯喹啉 基本信息
| 中文名称 | 4-氨基-2-氯喹啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氨基-2-氯喹啉;2-氯-4-喹啉胺;2-氯喹啉-4-胺;2-氯-4-氨基喹啉 |
| 英文名称 | 4-Amino-2-chloroquinoline |
| 英文同义词 | (2-Chloroquinolin-4-yl)amine;2-Chloro-4-quinolinamine;4-Quinolinamine,2-chloro-;2-Chloroquinolin-4-amine;4-Amino-2-chloroquinoline |
| CAS号 | 80947-25-7 |
| 分子式 | C9H7ClN2 |
| 分子量 | 178.62 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;API intermediates |
| Mol文件 | 80947-25-7.mol |
| 结构式 |  |
4-氨基-2-氯喹啉 性质
| 熔点 | 250℃ |
|---|---|
| 沸点 | 366℃ |
| 密度 | 1.363 |
| 闪点 | 175℃ |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 4.24±0.50(Predicted) |
| 外观 | 白色至浅棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C9H7ClN2/c10-9-5-7(11)6-3-1-2-4-8(6)12-9/h1-5H,(H2,11,12) |
| InChIKey | QVCRGJALYOLXDC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2C(=CC=CC=2)C(N)=CC=1Cl |
703-61-7
80947-25-7
以2,4-二氯喹啉为原料合成4-氨基-2-氯喹啉的一般步骤如下：化合物9的合成方法已有文献报道[von Btichi, J. et al. Die Tuberkulostatische Wirkung von 2-Oxy-4-amino-chinolin Derivaten. Helv. Chim. Acta. 1949, 32, 1806-1814; Wojahn, H. Untersuchungen ber den Zusammenhang von chemischer Konstitution und anasthesierender Wirkung bei 2-Alkoxy-chinolin Derivaten. Arch. Pharm. 1936, 274, 83-106]。然而，本实验采用如下方法制备化合物9。简要步骤如下：将化合物8（0.35 g，1.8 mmol）悬浮于28-30%氨水溶液（3 mL）中。反应在微波反应器中于160℃下进行2.5小时。反应完成后，通过蒸发去除氨水。产物通过柱色谱法纯化，使用含3%甲醇的二氯甲烷溶液作为洗脱剂。产量：0.14 g（44%）。1H NMR（CDCl3）δ 4.83（宽单峰，2H，NH2），6.62（单峰，1H，芳烃），7.43-7.51（多重峰，1H，芳烃），7.63-7.73（多重峰，2H，芳烃），7.89-7.95（多重峰，1H，芳烃）。13C NMR（600 MHz，CDCl3）δ 103.07, 117.60, 120.08, 125.27, 129.13, 130.46, 148.26, 151.40, 151.41。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 4, p. 926 - 931
[2] Patent: WO2010/20981, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 30; 2/2
[3] Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2017, vol. 332, p. 72 - 86
安全信息
| 海关编码 | 2933499090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/10/13 | XW028094725704 | 4-氨基-2-氯喹啉 | 80947-25-7 | 10G | 1380元 |
| 2026/10/13 | XW028094725703 | 4-氨基-2-氯喹啉 | 80947-25-7 | 5G | 1027元 |