(R)-3,3'-双(3,5-双三氟甲氧基苯基)-1,1'-联-(2-萘酚)磷酸酯
| 中文名称 | (R)-3,3'-双(3,5-双三氟甲氧基苯基)-1,1'-联-(2-萘酚)磷酸酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (R)-3,3'-双[3,5-二(三氟甲基)苯基]-1,1'-联萘酚膦酸酯;(11BR)-2,6-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]-4-羟基二萘并[2,1-D:1′,2′-F]-1,3,2-二磷杂庚英 4-氧化物;(R)-3,3′-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]-1,1′-二-2-萘酚环一磷酸酯;(R)-3,3'-双[3,5-二(三氟甲基)苯基]-1,1'-联萘酚磷酸酯;(R)-3,3'-双(3,5-双三氟甲氧基苯基)-1,1'-联-(2-萘酚)磷酸酯;(R)-3,3′-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]-1,1′-联萘-2,2′-二基磷酸氢酯;(R)-2,6-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-4-羟基萘并[2,1-D:1',2'-F][1,3,2]二氧磷杂环庚烷-4-氧化物;(11BR)-2,6-双[3,5-双(三氟甲基)苯基] -4-羟基-4-氧化物二萘并[2,1-D:1',2'-F]的[1,3, 2]二氧磷杂七,98%, |
| 英文名称 | (R)-3,3'-BIS(3,5-BIS(TRIFLUOROMETHYL)PH& |
| 英文同义词 | (R)-3,3''-BIS(3,5-BIS(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL)-1,1''-BINAPH-2,2''-DIYL HYDRPHOS;(R)-3,3μ-Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,1μ-bi-2-naphthol cyclic monophosphate, (11bR)-2,6-Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-hydroxydinaphtho[2,1-d:1μ,2μ-f]-1,3,2-dioxaphosphepin 4-oxide;(R)-3,3'-Bis[3,5-bis(trifluoroMethyl)phenyl]-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 95%;(R)-3,3'-Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,1'-binapthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate;(R)-3,3'-Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,1'-binaphthalene-;(11BR)-2,6-BIS[3,5-BIS(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]-4-HYDROXY-4-OXIDE-DINAPHTHO[2,1-D:1',2'-F][1,3,2]DIOXAPHOSPHEPIN,98%,(99%EE);2,6-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-4-hydroxydinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide;(R)-3,3'-bis[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl hydrogen phosphate |
| CAS号 | 791616-62-1 |
| 分子式 | C36H17F12O4P |
| 分子量 | 772.47 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 手性催化剂 |
| Mol文件 | 791616-62-1.mol |
| 结构式 |  |
(R)-3,3'-双(3,5-双三氟甲氧基苯基)-1,1'-联-(2-萘酚)磷酸酯 性质
| 熔点 | 162-175 °C |
|---|---|
| 沸点 | 722.1±70.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.63±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 1.09±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色至淡黄色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]20/D -220°, c = 1 in chloroform (typical) |
| InChIKey | DQORDVSQWPKAQJ-UHFFFAOYSA-N |
(R)-3，3'-双(3，5-双三氟甲氧基苯基)-1，1'-联-(2-萘酚)磷酸酯是一种手性联萘酚 -磷酸衍生物，可作为催化剂使用进行不对称曼尼希型反应、不对称加氢磷酰化反应及不对称氮杂狄尔斯阿德尔反应的不对称合成反应。
二颈茄形烧瓶中添加在(R)-3，3'-双(3，5-双三氟甲氧基苯基)-1，1'-联-(2-萘酚)(1.91mmol)、和吡啶(7.8mmol)，室温下用7分钟的时间在其中滴加磷酰氯(2.69mmol)，进而搅拌2小时。随后加热回流1小时。反应液冷却至室温，滴加蒸馏水(1.6ml)，加热回流1.5小时。随后，冷却至室温，进行减压蒸馏除去吡啶，滴加6M盐酸(15ml)，进而加热回流2小时。反应液冷却至0℃，进行过滤，用水洗涤滤液并干燥。用二氯甲烷/正己烷进行重结晶，但得到的粗产物中仍含有杂质。由此，将其溶解于乙醇中，并用6当量盐酸进行再沉淀，得到(R)-3，3'-双(3，5-双三氟甲氧基苯基)-1，1'-联-(2-萘酚)磷酸酯(0.9g，1.14mM，73％)。