1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)环丙烷甲酸 基本信息
| 中文名称 | 1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)环丙烷甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-环丙烷甲酸;1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)环丙烷甲酸;1-(1,3-苯并二噁茂-5-基)环丙烷甲酸;1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)环丙烷羧酸;1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)环丙烷羧酸 |
| 英文名称 | 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)cyclopropanecarboxylic acid |
| 英文同义词 | 1-(BENZO[D][1,3]DIOXOL-6-YL)CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID;UKRORGSYN-BB BBV-223328;1-(Benzodioxol-5-yl)cyclopropanecarboxylic acid;1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclopropanecarboxylic acid;Cyclopropanecarboxylic acid, 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-;1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclopropane-1-carboxylic acid;1-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclopropanecarboxylic acid - [B93689];1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)cyclopropanecarboxylic acid |
| CAS号 | 862574-89-8 |
| 分子式 | C11H10O4 |
| 分子量 | 206.19 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 862574-89-8.mol |
| 结构式 | ![1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)环丙烷甲酸 结构式](CAS/GIF/862574-89-8.gif) |
1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)环丙烷甲酸 性质
| 储存条件 | 2-8°C |
|---|---|
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
107-04-0
4439-02-5
![1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)环丙烷甲酸](/CAS/GIF/862574-89-8.gif)
862574-89-8
以1-溴-2-氯乙烷和胡椒乙腈为原料合成1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)环丙烷羧酸的一般步骤如下：将2-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)乙腈（5.10 g，31.7 mmol）、1-溴-2-氯乙烷（9.00 mL，109 mmol）和苄基三乙基氯化铵（0.181 g，0.795 mmol）的混合物在70℃下加热。随后，缓慢向混合物中加入50%（重量/重量）的氢氧化钠水溶液（26 mL）。反应混合物在70℃下搅拌24小时，然后在130℃下加热48小时。反应完成后，将深棕色的反应混合物用水（400 mL）稀释，依次用等体积的乙酸乙酯和等体积的二氯甲烷各萃取一次。将碱性水相用浓盐酸酸化至pH小于1，过滤收集沉淀，并用1M盐酸洗涤。将所得固体溶解于二氯甲烷（400 mL）中，依次用等体积的1M盐酸萃取两次，再用饱和氯化钠水溶液萃取一次。有机相用硫酸钠干燥后，蒸发至干，得到白色至略微灰白色固体（5.23 g，产率80%）。ESI-MS m/z计算值为206.1，实测值为207.1（M + 1）+。保留时间为2.37分钟。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ 1.07-1.11（m，2H），1.38-1.42（m，2H），5.98（s，2H），6.79（m，2H），6.88（m，1H），12.26（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2007/244159, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 77
[2] Patent: US2009/221597, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[3] Patent: US2009/253736, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 21-22
[4] Patent: US2009/246137, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[5] Patent: WO2010/53471, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 45-46