三氟乙酰赖氨酸

三氟乙酰赖氨酸 基本信息

中文名称三氟乙酰赖氨酸
中文同义词三氟乙酰赖氨酸;Nε-三氟乙酸-L-赖氨酸;N6-三氟乙酰基-L-赖氨酸;N-三氟乙酰基-L-赖氨酸;NΕ-三氟乙酰基-L-赖氨酸,97%;N-乙酰-L-赖氨酸/N6-三氟乙酰基-L-赖氨酸;三氟乙酰赖氨酸,Ε-TFA-赖氨酸;NΕ-三氟乙酰基-L-赖氨酸
英文名称N-6-Trifluoroacetyl-L-lysine
英文同义词H-LYS(CF3CO)-OH;EPSILON-TFA-LYSINE;LYSINE(TFA)-OH;N-EPSILON-TRIFLUOROACETYL-L-LYSINE;N6-TRIFLUOROACETYL-L-LYSINE;N6-Trrifluoroacetyl-L-lysine(for Lisinopril);N6-Trifluoroacetyl-L-lysine 98%;INTERMEDIATE OF QUINAPRIL/N6-TRIFLUOROACETYL-L-LYSINE
CAS号10009-20-8
分子式C8H13F3N2O3
分子量242.2
EINECS号1308068-626-2
相关类别中间体;化学生物学;其他生化试剂;医药中间体;氨基酸衍生物;天然氨基酸极其衍生物;Amino Acids & Derivatives;Metabolites & Impurities;amino acid;Amino Acids & Derivatives, Metabolites & Impurities;小分子抑制剂;医药原料药;氨基酸;抗高血压;有机化工原料;医用原料;原料;化工原料;Chemical intermediate for LISINOPRIL;API intermediates
Mol文件10009-20-8.mol
结构式三氟乙酰赖氨酸 结构式

三氟乙酰赖氨酸 性质

熔点258
沸点382.5±42.0 °C(Predicted)
密度1.4
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解度MHCl:10 mg/mL,澄清,无色
酸度系数(pKa)2.51±0.24(Predicted)
形态固体
颜色米白色
BRN2122429
主要应用肽合成
InChIInChI=1S/C8H13F3N2O3/c9-8(10,11)7(16)13-4-2-1-3-5(12)6(14)15/h5H,1-4,12H2,(H,13,16)(H,14,15)/t5-/m0/s1
InChIKeyPZZHRSVBHRVIMI-YFKPBYRVSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H](CCCCNC(C(F)(F)F)=O)N

三氟乙酰赖氨酸 用途与合成方法

用途 
用作药物赖诺普利中间体
用途 
Nε-三氟乙酰基-L-赖氨酸为L-赖氨酸环脱胺酶抑制剂(L-lysine cyclodeaminase)
生产方法 
三氟乙酸乙酯

383-63-1

L-赖氨酸盐酸盐

657-27-2

三氟乙酰赖氨酸

10009-20-8

1. 将金属钠(4.6 g,0.2 mol)溶解于200 mL无水乙醇中,制备乙醇钠溶液。 2. 在搅拌条件下,向上述溶液中缓慢加入L-赖氨酸盐酸盐(18.25 g,0.1 mol)。 3. 持续搅拌反应混合物1小时,随后过滤去除不溶性沉淀。 4. 将滤液置于冰浴中冷却,并在剧烈搅拌下缓慢滴加三氟乙酸乙酯(21.3 g,0.15 mol)。 5. 将反应混合物逐渐升温至室温,并继续搅拌2小时。 6. 加入乙酸(6 g,0.1 mol)以中和反应体系,随后通过过滤收集生成的沉淀。 7. 用乙醇和丙酮依次洗涤沉淀,干燥后得到目标产物三氟乙酰赖氨酸。 8. 产量:15 g(收率62%)。 9. MALDI-TOF质谱分析(正离子模式):m/z 242.455([M+H]+,相对丰度67%)。

参考文献:

[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 43, # 10, p. 1427 - 1431

[2] Patent: WO2009/114809, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 7

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 1, p. 255 - 258

安全信息

安全说明22-24/25
WGK Germany1
F10
海关编码29241990
存储类别11 - 可燃固体

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/09/15T2815Nε-三氟乙酰基-L-赖氨酸
Nε-Trifluoroacetyl-L-lysine
10009-20-85g110元
2026/09/15HY-W012064三氟乙酰赖氨酸
H-Lys(Tfa)-OH
10009-20-8100 g130元

三氟乙酰赖氨酸 上下游产品信息

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