(5A,11B)-11-[4-(二甲基氨基)苯基]-5,17-二羟基-19-去甲基雄甾-9-烯-3,20-二酮双(1,2-乙二醇)环缩醛
中文名称 | (5A,11B)-11-[4-(二甲基氨基)苯基]-5,17-二羟基-19-去甲基雄甾-9-烯-3,20-二酮双(1,2-乙二醇)环缩醛 |
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中文同义词 | 醋酸乌利司他中间体三;(5A,11B)-11-[4-(二甲基氨基)苯基]-5,17-二羟基-19-去甲基雄甾-9-烯-3,20-二酮双(1,2-乙二醇)环缩醛;(5ALPHA,11BETA)-11-[4-(二甲基氨基)苯基]-5,17-二羟基-19-去甲基雄甾-9-烯-3,20-二酮双(1,2-乙二醇)环缩醛;醋酸乌利司他中间体N-2;3,3,20,20-双(亚乙二氧基)- 5Α,17Α-二羟基-11Β-[4-(N,N-二甲基氨基)-苯基]-19-去甲孕甾-9(11)-烯;3,3,20,20-双(亚乙二氧基)- 5Α,17Α-二羟基-11Β-[4-(N,N-二甲基氨基)-苯基]-19-去甲孕甾-9(11)-烯(中七);17Α-二羟基-11Β-[4-(N;20-双(亚乙二氧基)- 5Α |
英文名称 | (5a,11b)-11-[4-(Dimethylamino)phenyl]-5,17-dihydroxy-19-norpregn-9-ene-3,20-dione cyclic bis(1,2-ethanediyl acetal) |
英文同义词 | (5a,11b)-11-[4-(Dimethylamino)phenyl]-5,17-dihydroxy-19-norpregn-9-ene-3,20-dione cyclic bis(1,2-ethanediyl acetal);3,3,3,20,20-Bis(ethylene-dioxy) -5α,17α-dihydroxy-11β-[4-(N, N-diMethylaMino)-phenyl]-19-norpregna-9(11)-ene;3,3,3,20,20-Bis(ethylene-dioxy) -5alpha,17alpha-dihydroxy-11beta-[4-(N, N-diMethylaMino)-phenyl]-19-norpregna-9(11)-ene;3,3,20,20-Bis(ethylene-dioxy) -5α, 17α-dihydroxy-11β- 4-(N,N-diMethylaMino) -phenyl -19-norpregna-9(11)-ene;(5alpha,11beta)-11-[4-(Dimethylamino)phenyl]-5,17-dihydroxy-19-norpregn-9-ene-3,20-dione cyclic bis(1,2-ethanediyl acetal);3,20-bis-ethylenedioxy-5,17-dihydroxy-11-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-19-norpregn-9-ene;3,20-BIS-ETHYLENEDIOXY-5Α,17Α-DIHYDROXY-11Β-(4-N,N-DIMETHYLAMINOPHENYL)-19-NORPREGN-9-ENE;(5α,11β)-11-[4-(Dimethylamino)phenyl]-5,17-dihydroxy-19-norpregn-9-ene-3,20-dione cyclicbis(1,2-ethanediyl acetal) |
CAS号 | 126690-41-3 |
分子式 | C32H45NO6 |
分子量 | 539.71 |
EINECS号 | 1592732-453-0 |
相关类别 | 皮质激素 |
Mol文件 | 126690-41-3.mol |
结构式 | ![]() |
(5A,11B)-11-[4-(二甲基氨基)苯基]-5,17-二羟基-19-去甲基雄甾-9-烯-3,20-二酮双(1,2-乙二醇)环缩醛 性质
沸点 | 697.0±55.0 °C(Predicted) |
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密度 | 1.27 |
酸度系数(pKa) | 14.69±0.70(Predicted) |
第一步:将3-甲氧基-19-去甲孕-1,3,4(10)与17(20)-四烯进行氧化反应制成3- 甲氧基-19-去甲孕甾-1,3,5(10)-三烯-17α;
第二步:将3-甲氧基-19-去甲孕甾-1,3,5(10)-三烯-17α与20α-二醇进行还原反 应制成3-甲氧基-19-去甲孕甾-2,5(10)-二烯-17α,20α-二醇;
第三步:将3-甲氧基-19-去甲孕甾-2,5(10)-二烯-17α,20α-二醇与草酸进行酸化 处理得到17α,20α-二羟基-19-去甲-5(10)-孕甾烯-3-酮;
第四步:将17α,20α-二羟基-19-去甲-5(10)-孕甾烯-3-酮经过溴化氢溴酸吡啶盐 溴化后脱溴得到17α,20α-二羟基-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3-酮;
第五步:将17α,20α-二羟基-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3-酮在二甲基亚砜中用乙二 醇氯氧化得到相应的17α-羟基-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3,20-二酮;
第六步:将17α-羟基-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3,20-二酮用乙二醇二缩酮保护从 而反应生成3,3,20,20-双(亚乙二氧基)-19-去甲孕甾-5(10),9(11)-二烯-17α-醇;
第七步:用间氯过氧苯甲酸将3,3,20,20-双(亚乙二氧基)-19-去甲孕甾-5(10),9 (11)-二烯-17α-醇氧化成5α,10α-环氧-3,3,20,20-双(亚乙二氧基)-19-去甲孕甾-9(11)- 烯-17α-醇;
第八步:在氯化亚铜催化下,将5α,10α-环氧-3,3,20,20-双(亚乙二氧基)-19-去 甲孕甾-9(11)-烯-17α-醇与4-二甲胺基溴苯的格氏试剂进行加成开环,从而得到(5A,11B)-11-[4-(二甲基氨基)苯基]-5,17-二羟基-19-去甲基雄甾-9-烯-3,20-二酮双(1,2-乙二醇)环缩醛。