间苯三酚甲醛
| 中文名称 | 间苯三酚甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 间苯三酚甲醛(2,4,6-三羟基苯甲醛);2,4,6-三羟基苯甲醛,95%;间苯三酚醛;2,4,6-三羟基苯甲醛;间苯三酚甲醛;间苯三酚甲醛,10 MM DMSO 溶液 |
| 英文名称 | 2,4,6-Trihydroxybenzaldehyde |
| 英文同义词 | 2,4,6-trihydroxy-benzaldehyd;Benzaldehyde, 2,4,6-trihydroxy-;Formylphloroglucinol;PHLOROGLUCINOL ALDEHYDE;PHLOROGLUCINOLCARBOXALDEHYDE;Phlorogluchnaldehyde;2,4,6-TRIHYDROXYBENZALDEHYDE 98+%;2,4,6-Trihydroxybenzaldehyde,95% |
| CAS号 | 487-70-7 |
| 分子式 | C7H6O4 |
| 分子量 | 154.12 |
| EINECS号 | 207-663-7 |
| 相关类别 | 醛;植物提取物;医药中间体;对照品;对照品;Aldehydes;Building Blocks;C7;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;Aromatic Aldehydes & Derivatives (substituted);Organic Building Blocks |
| Mol文件 | 487-70-7.mol |
| 结构式 |  |
间苯三酚甲醛 性质
| 熔点 | 195 °C (dec.)(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 237.46°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3725 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6400 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | DMSO（微溶）、甲醇（微溶、加热） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 7.37±0.23(Predicted) |
| 颜色 | 橙色至深橙色 |
| 水溶解性 | Soluble in water. |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| BRN | 2254429 |
| InChI | 1S/C7H6O4/c8-3-5-6(10)1-4(9)2-7(5)11/h1-3,9-11H |
| InChIKey | BTQAJGSMXCDDAJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | [H]C(=O)c1c(O)cc(O)cc1O |
| LogP | 1.370 (est) |
| CAS 数据库 | 487-70-7(CAS DataBase Reference) |
间苯三酚甲醛 是一种具有口服活性的 NF-ĸB 抑制剂。2,4,6-Trihydroxybenzaldehyde 具有抗肿瘤活性、抗癌细胞增殖活性和抗肥胖活性。
生产方法
108-73-6
68-12-2
487-70-7
在0℃冰浴条件下，向含有间苯三酚（1.9g，15mmol）的乙酸乙酯（20ml）溶液中依次加入N,N-二甲基甲酰胺（1.26ml，16.5mmol）和三氯氧磷（1.5ml，16.5mmol）。移除冰浴后，将反应混合物在室温下搅拌2小时。随后，加入水并将混合物回流30分钟。待反应液冷却至室温后，用乙酸乙酯进行萃取。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。过滤后，将滤液在减压下浓缩，得到粗产物。该粗产物通过硅胶快速柱色谱法（石油醚-乙酸乙酯，4:1）纯化，得到间苯三酚甲醛（2.12g，收率92%）为白色固体。产物经1H NMR（500MHz，DMSO-d6）和13C NMR（126MHz，DMSO-d6）表征，数据如下：1H NMR δ 9.92（s, 1H）, 5.78（s, 2H）; 13C NMR δ 191.4, 167.6, 164.5, 105.0, 94.6。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 16, p. 4110 - 4113
[2] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 17, p. 1856 - 1859
[3] Synthetic Communications, 1998, vol. 28, # 15, p. 2861 - 2869
[4] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 8, p. 1676 - 1679
[5] Synlett, 2007, # 1, p. 129 - 130
安全信息
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
英文
|
|
|
英文
|
|
|
中文
|
|
|
英文
|