3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 基本信息
| 中文名称 | 3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-三甲基甲硅烷基丙炔醛;3-三甲硅基丙炔醛;3-三甲基硅基丙炔醛;3-三甲基甲硅烷基丙炔醛(2-3周);三甲硅基丙炔醛;3-三甲基硅烷基丙炔醛;3-三甲基硅基乙炔-2-醛;3-甲硅基丙炔醛 |
| 英文名称 | 3-Trimethylsilylpropynal |
| 英文同义词 | 3-Trimethylsilylpropynol;3-(TRIMETHYLSILYL)-2-PROPYNAL;3-(TRIMETHYLSILYL)PROPARGYL ALDEHYDE;3-(Trimethylsilyl)-2-propynal 97%;3-Trimethylsilylprop-2-Ynal;(Trimethylsilyl)propiolaldehyde;(Trimethylsilyl)propynal;Trimethylsilylpropynal |
| CAS号 | 2975-46-4 |
| 分子式 | C6H10OSi |
| 分子量 | 126.23 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 硅烷试剂;有机硅;有机砌块;通用试剂;有机碱;醛;假病毒;HIV假病毒;中间体-有机中间体 |
| Mol文件 | 2975-46-4.mol |
| 结构式 |  |
3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 性质
| 熔点 | 195 °C |
|---|---|
| 沸点 | 52 °C |
| 密度 | 0.854 g/mL at 25 °C |
| 折射率 | n20/D 1.444 |
| 闪点 | >25°C |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | 液体 |
| 比重 | 0.86 |
| 颜色 | 无色至黄色 |
| 敏感性 | Air & Moisture Sensitive |
| 水解敏感性 | 4: no reaction with water under neutral conditions |
| InChI | InChI=1S/C6H10OSi/c1-8(2,3)6-4-5-7/h5H,1-3H3 |
| InChIKey | LJRWLSKYGWLYIM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(=O)C#C[Si](C)(C)C |
68-12-2
1066-54-2
2975-46-4
3-三甲基硅烷基丙炔醛的合成步骤： 1. 在氮气保护下，将三甲基硅乙炔（5.0 mL，36.10 mmol）的THF（25.0 mL）溶液滴加到EtMgBr的THF（1 M，44.0 mL，44.0 mmol）溶液中，反应温度维持在10-150℃。 2. 滴加完毕后，将反应混合物在室温下搅拌1小时。 3. 在-25℃下，向反应体系中缓慢加入DMF（10.0 mL，123.0 mmol）的Et2O（20.0 mL）溶液，加料时间控制在30分钟内。 4. 将所得白色悬浮液逐渐升温至室温，继续搅拌1小时。 5. 将反应混合物加热至30℃，维持15分钟。 6. 将反应液冷却至0℃，并倒入5%的H2SO4溶液中。 7. 分离水层，用Et2O萃取三次。 8. 合并有机层，用饱和NH4Cl水溶液洗涤，无水Na2SO4干燥。 9. 减压浓缩除去溶剂，得到粗产物。 10. 通过球对球蒸馏纯化粗产物（20毫巴，室温），得到3-三甲基硅烷基丙炔醛（2.255 g，收率49%）。 产物表征数据： 1H NMR：δ 9.15（s，1H），0.25（s，9H）。 13C NMR：δ 176.7, 103.0, 102.3, 0.88。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 3, p. 401 - 404
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 6, p. 1130 - 1133
[3] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 12, p. 2415 - 2422
[4] Arkivoc, 2012, vol. 2012, # 7, p. 253 - 273
[5] Patent: WO2009/141781, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 18
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 10-36/37/38 |
| 安全说明 | 16-36/37/39-36/37-26 |
| 危险品运输编号 | 1993 |
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | No |
| 危险等级 | 3 |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 29319090 |
| 存储类别 | 3- 易燃液体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 易燃液体 类别3 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |