叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 基本信息
| 中文名称 | 叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-(叔丁基二甲基硅氧基)乙醛;叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 10G;(叔丁基二甲基硅杂氧基)乙醛;(叔丁基二甲基硅烷氧基)乙醛;T-丁基二甲基硅氧基乙醛;2-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)乙醛;叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛;叔丁基二甲基硅氧基乙醛 |
| 英文名称 | (tert-Butyldimethylsilyloxy)acetaldehyde |
| 英文同义词 | (tert- |
| CAS号 | 102191-92-4 |
| 分子式 | C8H18O2Si |
| 分子量 | 174.31 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂环化合物;合成;有机硅;硅烷试剂;黄金产品;Pyridines ,Halogenated Heterocycles;Aldehydes;C8;Carbonyl Compounds |
| Mol文件 | 102191-92-4.mol |
| 结构式 |  |
叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 性质
| 熔点 | 165-167 ºC |
|---|---|
| 沸点 | 165-167 °C(lit.) |
| 密度 | 0.915 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 140 °F |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至浅米色至灰色 |
| 比重 | 0.915 |
| 水解敏感性 | 8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents |
| InChI | InChI=1S/C8H18O2Si/c1-8(2,3)11(4,5)10-7-6-9/h6H,7H2,1-5H3 |
| InChIKey | MEBFFOKESLAUSJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(=O)CO[Si](C(C)(C)C)(C)C |
102229-10-7
102191-92-4
在氮气保护下，将草酰氯（13.7 mL，162.2 mmol）溶于无水二氯甲烷（400 mL）中，冷却至-78℃。缓慢加入二甲基亚砜（25.1 mL，353.9 mmol），搅拌30分钟。随后，滴加2-（（叔丁基二甲基硅基）氧基）乙醇（26.0 g，147.5 mmol）的无水二氯甲烷（100 mL）溶液。保持-78℃继续搅拌30分钟后，缓慢滴加三乙胺（102.74 mL，737.0 mmol）。反应混合物在-78℃下再搅拌30分钟，然后逐渐升温至室温并继续搅拌1小时。用2N盐酸水溶液调节反应混合物pH至4，然后用二氯甲烷（3×400 mL）萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到2-（（叔丁基二甲基硅基）氧基）乙醛（34.0 g，100%），为无色油状物。该产物无需进一步纯化，可直接用于后续反应。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 18, p. 4534 - 4537
[2] Patent: WO2017/24018, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00132
[3] Patent: US2016/122345, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0115; 0118
[4] Patent: US9481674, 2016, B1. Location in patent: Page/Page column 47; 48
[5] Patent: WO2017/87608, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00125; 00128
安全信息
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/07/06 | 39751 | (叔丁基二甲基硅氧基)乙醛 (tert-Butyldimethylsiloxy)acetaldehyde, 90%, Thermo Scientific Chemicals | 102191-92-4 | 5g | 2366元 |
| 2025/05/22 | 39751 | (叔丁基二甲基硅氧基)乙醛 (tert-Butyldimethylsiloxy)acetaldehyde, 90%, Thermo Scientific Chemicals | 102191-92-4 | 1g | 734元 |