2-金刚烷酮-5-甲酸 基本信息
| 中文名称 | 2-金刚烷酮-5-甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氧代金刚烷-1-羧酸;5-羧基-2-金刚烷酮;4-酮-1-金刚甲酸;4-酮-1-金刚烷羧酸;4-氧代-1-金刚烷甲酸;2-金刚烷酮-5-甲酸;5-羧基-2-金刚烷酮(CAS号:56674-87-4);金刚烷杂质17 |
| 英文名称 | 2-Adamantone-5-carboxylic acid |
| 英文同义词 | 2-Adamantone-5-carboxylic acid;4-KETO-1-ADAMANTANECARBOXYLIC ACID;AKOS BC-0516;2-ADAMANTANONE-5-CARBOXYLIC ACID;1-Carboxy-4-oxoadamantane;tricyclo[3.3.1.1~3,7~]decane-1-carboxylic acid, 4-oxo-;5-Carboxy-2-Adamantanone;4-ketoadamantane-1-carboxylic acid |
| CAS号 | 56674-87-4 |
| 分子式 | C11H14O3 |
| 分子量 | 194.23 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 金刚烷衍生物;金刚烷系列;羰基化合物;化合物;Adamantane derivatives |
| Mol文件 | 56674-87-4.mol |
| 结构式 |  |
2-金刚烷酮-5-甲酸 性质
| 熔点 | 169.5-171.0 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7)) |
|---|---|
| 沸点 | 367.6±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.358±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 4.45±0.20(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C11H14O3/c12-9-7-1-6-2-8(9)5-11(3-6,4-7)10(13)14/h6-8H,1-5H2,(H,13,14) |
| InChIKey | VFNJWHFPIRNNRQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12(C(O)=O)CC3CC(CC(C3=O)C1)C2 |
生产方法
56674-88-5
56674-87-4
以5-甲酸甲酯-2-金刚烷酮为原料合成2-金刚烷酮-5-甲酸的一般步骤：向1.92g（9.22mmol）5-甲酸甲酯-2-金刚烷酮（制备方法参见US20050245534）在THF（9mL）和甲醇（3mL）中的混合溶液中加入3N氢氧化钠水溶液（6.15mL，18.4mmol）。将反应混合物在室温下搅拌16小时。反应完成后，通过浓缩去除甲醇和THF。将残余物置于冰浴中冷却，缓慢加入6N HCl水溶液调节pH至约1。继续搅拌30分钟后，过滤收集沉淀，用水洗涤并在过滤器上部分干燥。将所得固体溶解于二氯甲烷（400mL）中，加入无水硫酸钠干燥。过滤后，浓缩滤液并在真空下干燥，得到1.50g（产率84%）2-金刚烷酮-5-甲酸，为白色固体。HPLC分析（条件B）：保留时间为1.61分钟。LCMS分析（条件B）：m/z 193.3 [M+H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/125886, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 93
[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1982, vol. 30, # 1, p. 67 - 73
[3] Patent: WO2009/156092, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 49
安全信息
| 危险等级 | IRRITANT |
|---|---|
| 海关编码 | 2916399090 |