5-羟基-2-金刚烷酮
| 中文名称 | 5-羟基-2-金刚烷酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 伊屈孟酮 (INN);5-羟基金刚烷-2-酮;金刚烷-4-酮-1-醇;三环(3.3.1.13,7)癸酮,5-羟基-;4-溴-10-氧代-1-吩嗪甲醚;4-酮-1-金刚醇;5-羟基-2-金刚烷酮;伊屈孟酮 |
| 英文名称 | 5-Hydroxyadamantan-2-one |
| 英文同义词 | kemantane;CHEMBRDG-BB 4013898;5-HYDROXY-2-ADAMANTANONE;AKOS BB-9629;5-HYDROXY-2-ADAMANTANONE 98+%;5-Hydroxyadamantan-2-one;1-Hydroxyadamantane-4-one;5-Hydroxytricyclo[3.3.1.13,7]decane-2-one |
| CAS号 | 20098-14-0 |
| 分子式 | C10H14O2 |
| 分子量 | 166.22 |
| EINECS号 | 1533716-785-6 |
| 相关类别 | 金刚烷类;含金催化剂;金刚烷系列;中间体;通用试剂;酮;小分子抑制剂;致电：13047189721;Adamantane derivatives;pharmacetical;Adamantanes;C10;Carbonyl Compounds;Ketones |
| Mol文件 | 20098-14-0.mol |
| 结构式 |  |
5-羟基-2-金刚烷酮 性质
| 熔点 | >300 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 296.5±33.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.301±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于二甲基亚砜、甲醇 |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 14.69±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| InChI | InChI=1S/C10H14O2/c11-9-7-1-6-2-8(9)5-10(12,3-6)4-7/h6-8,12H,1-5H2 |
| InChIKey | TZBDEVBNMSLVKT-RIKBPLFRSA-N |
| SMILES | C12CC3(O)CC(CC(C3)C1=O)C2 |
| CAS 数据库 | 20098-14-0(CAS DataBase Reference) |
700-58-3
20098-14-0
步骤（i）：5-羟基-2-金刚烷酮（式11化合物）的合成 在冰浴冷却下，将金刚烷酮（50 g，333 mmol）缓慢加入浓硝酸（98%，440 mL）中，历时15分钟，同时保持搅拌。反应混合物于室温下持续搅拌72小时，随后升温至60℃加热2小时，直至大部分二氧化氮气体逸出。减压蒸馏除去过量硝酸，所得淡黄色油状物冷却后固化。将反应混合物依次用去离子水（200 mL）和浓硫酸（75 mL）稀释，所得澄清黄色溶液于通风橱内的蒸汽浴上加热1小时。反应液在温热条件下用30%氢氧化钠水溶液中和，随后用氯仿进行萃取。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，减压浓缩。粗产物溶于二氯甲烷（15 mL）中，滴加己烷至沉淀不再生成，过滤收集固体，真空干燥，得到5-羟基-2-金刚烷酮（式11化合物，40.9 g），收率74%。 表征数据： 熔点：278.8-300°C； 1H-NMR (CDCl3) δ: 2.69 (bs, 2H), 2.36-2.32 (m, 2H), 2.12-2.02 (m, 2H), 2.02-1.88 (m, 6H), 1.80-1.68 (m, 1H)； IR (cm-1): 3410, 2929, 2855, 2645, 1725, 1539, 1452, 1351, 1288, 1116, 1055, 927, 900, 797； 质谱 (m/z): 167 [M+H]+。
参考文献：
[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 45, # 8, p. 1137 - 1142
[2] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, # 7, p. 1099 - 1101
[3] Patent: WO2011/30349, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 23-24
[4] Patent: WO2007/113634, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 49
[5] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 2, p. 186 - 188
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 24/25-36/37/39-27-26 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29144000 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | S4529 | 5-羟基-2-金刚烷酮 Idramantone | 20098-14-0 | 100mg | 794.76元 |
| 2025/12/22 | H0962 | 5-羟基-2-金刚烷酮 5-Hydroxy-2-adamantanone | 20098-14-0 | 1G | 70元 |