二-1-金刚烷基膦

二-1-金刚烷基膦

中文名称二-1-金刚烷基膦
中文同义词双(金刚烷-1-基)膦;双(三环[3.3.1.13,7]癸-1-基)膦;二-1-金刚烷基膦;二金刚烷膦氢;双(1-金刚烷基)膦;二(金刚烷-1-基)膦;二(1-金刚烷基)膦,97%
英文名称Di-1-adamantylphosphine
英文同义词Bis(adamant-1-yl)phosphine, Bis(tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl)phosphine;Di-1-adamantylphosphine, min. 97%;Bis(1-adamantyl)phosphine, 98%;Di-1-adamantylphosphine 97%;Di-1-adamantylphosphine,min.97%;Bis(adamant-1-yl)phosphine;Diadamantylphosphine;Di(adamantan-1-yl)phosphine
CAS号131211-27-3
分子式C20H31P
分子量302.43
EINECS号
相关类别有机膦;有机砌块;膦配体;有机磷;有机磷/膦配体;有机配体;有机磷化合物;化工原料;organophosphine ligand;P-H;Achiral Phosphine;Alkyl Phosphine;中间体-有机中间体;定制产品;有机膦配体
Mol文件131211-27-3.mol
结构式二-1-金刚烷基膦 结构式

二-1-金刚烷基膦 性质

熔点181-185 °C
沸点407.8±12.0 °C(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
形态粉末
颜色白色
敏感性air sensitive
InChIInChI=1S/C20H31P/c1-13-2-15-3-14(1)8-19(7-13,9-15)21-20-10-16-4-17(11-20)6-18(5-16)12-20/h13-18,21H,1-12H2
InChIKeyRRRZOLBZYZWQBZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESP(C12CC3CC(CC(C3)C1)C2)C12CC3CC(CC(C3)C1)C2

二-1-金刚烷基膦 用途与合成方法

二-1-金刚烷基膦可用作有机合成中间体和医药中间体,主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。
生产方法 
双(1-金刚烷基)膦酰氯

126683-99-6

二-1-金刚烷基膦

131211-27-3

以双(1-金刚烷基)膦酰氯为起始原料合成二-1-金刚烷基膦的一般步骤如下:在-10℃下,将LiAlH4(2.54g,67.0mmol)在90分钟内缓慢加入到双(1-金刚烷基)膦酰氯(10.00g,28.3mmol)溶解于干燥THF(120cm3)的冷却溶液中。反应混合物逐渐升温至室温,并持续搅拌20小时。随后,将灰色悬浮液重新冷却至-10℃,通过注射器缓慢加入由浓盐酸(5cm3)和脱气水(50cm3)组成的混合溶液(由于反应放热,初始加入速度需非常缓慢),此时形成两相体系,下层相中可见固体物质。为进一步改善相分离,再加入浓盐酸(5cm3)。使用扁平插管移除上层有机相,剩余有机相用MgSO4干燥后通过套管过滤。在真空条件下除去挥发物,得到白色粉末状产物,于手套箱中分离。最终产物产量为6.00g,收率70%。产物经31P NMR检测显示单一峰(δ=17ppm),纯度为100%。产物分子量为302.44。

参考文献:

[1] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 102, # 1-4, p. 211 - 216

[2] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 81, # 1-4, p. 141 - 148

[3] Organometallics, 2018, vol. 37, # 19, p. 3243 - 3247

[4] Patent: US9802185, 2017, B2. Location in patent: Page/Page column 38; 39

[5] J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1990, vol. 60, # 8.1, p. 1603 - 1606

安全信息

危险品标志T
危险类别码23/24/25-36/37/38
安全说明36/37/39-45
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
海关编码2931.90.9051
危险等级6.1
包装类别Ⅲ
存储类别6.1C - 可燃,急性毒性 类别3
毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别急性毒性 类别3 经皮
急性毒性 类别3 吸入
急性毒性 类别3经口
眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/09/15XW0213121127304二-1-金刚烷基膦
Di(adamantan-1-yl)phosphine
131211-27-310g564元
2026/09/15D4781二-1-金刚烷基膦
Di-1-adamantylphosphine
131211-27-3200mg210元
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