4-氟-1-茚酮 基本信息
| 中文名称 | 4-氟-1-茚酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氟-1-二氢-2-茚酮;4-氟-1-茚酮;4-氟茚酮;4-氟-1-茚满酮;4-氟-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 |
| 英文名称 | 4-Fluoro-1-indanone |
| 英文同义词 | 2,3-Dihydro-4-fluoro-1H-inden-1-one, 2,3-Dihydro-4-fluoro-1-oxo-1H-indene;1H-Inden-1-one, 4-fluoro-2,3-dihydro-;4-FLUORO-INDAN-1-ONE;4-fluoro-2,3-dihydro-1-indenone;4-FLUORO-1-INDANONE;4-Fluoroindan-1-one 98%;4-Fluoroindan-1-one98%;4-Fluoro-1-indanone, GC 98% |
| CAS号 | 699-99-0 |
| 分子式 | C9H7FO |
| 分子量 | 150.15 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 酮;有机砌块;通用试剂;茚酮;医药中间体;有机原料-酮;API intermediates;Aryl Fluorinated Building Blocks;Building Blocks;C8-C12;C9;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;Fluorinated Building Blocks;Ketones;Organic Building Blocks;Organic Fluorinated Building Blocks;Other Fluorinated Organic Building Blocks |
| Mol文件 | 699-99-0.mol |
| 结构式 |  |
4-氟-1-茚酮 性质
| 熔点 | 72-76 °C |
|---|---|
| 沸点 | 242.8±29.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.259±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于乙醇和氯仿 |
| 形态 | solid |
| 外观 | 米白至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C9H7FO/c10-8-3-1-2-7-6(8)4-5-9(7)11/h1-3H,4-5H2 |
| InChIKey | HOMSJDBZHCPYHY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)C2=C(C(F)=CC=C2)CC1 |
| CAS 数据库 | 699-99-0(CAS DataBase Reference) |
1643-26-1
699-99-0
以3-(2-氟苯基)丙酸为原料合成4-氟-1-茚酮的一般步骤如下： 1. 在0℃下，将3-(2-氟苯基)丙酸溶于CH2Cl2中，加入草酰氯（1.5当量）及2-3滴DMF（若使用SOCl2，则以苯为溶剂，反应混合物回流3小时）。 2. 搅拌反应混合物直至无气体逸出。 3. 浓缩反应混合物，将残余物溶解于CH2Cl2中，冷却至0℃，分三批以3分钟间隔加入AlCl3（1.0当量）。 4. 搅拌1小时后，将反应混合物倒入冰水中淬灭，分层。 5. 水层用Et2O（3×150mL）萃取，合并有机层，依次用H2O（3×100mL）、饱和NaHCO3（3×100mL）、盐水（1×100mL）洗涤，MgSO4干燥后浓缩。 6. 通过柱色谱法纯化，使用己烷:EtOAc（4.5:0.5）作为洗脱剂，得到4-氟-1-茚酮。 7. 根据通用方法C将茚满酮转化为目标氟乙基脲。 该方法适用于其他环烷基-芳基稠环系统的合成。 1-(2-氟乙基)-3-(4-氟茚满-1-基)脲的合成： 根据通用方法D，由市售的3-(2-氟苯基)丙酸制备4-氟-1-茚酮。中间体4-氟-1-茚满酮和4-氟茚满-1-基胺经分离和表征。 4-氟-1-茚满酮12： 由3-(2-氟苯基)丙酸（15.00g，89.20mmol）、亚硫酰氯（9.80mL，134.35mmol）和AlCl3（13.00g，97.50mmol）按上述通用方法D制备，得到11.10g（83%）标题茚满酮。 光谱数据：1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 2.71-2.77 (m, 2H), 3.2 (t, 2H, J = 6.4, 5.6Hz), 7.3 (t, 1H, J = 8.8, 7.9Hz), 7.34-7.41 (m, 1H), 7.6 (d, 1H, J = 7.6Hz)。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 11, p. 5416 - 5431
[2] Patent: US2008/255239, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 18; 19
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 3, p. 399 - 408
[4] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 3092 - 3095
[5] Patent: WO2005/123724, 2005, A1