羟苯并吗啉 基本信息
| 中文名称 | 羟苯并吗啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3,4-二氢-2H-苯并[B][1,4]咯嗪-6-醇;3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-醇;羟苯并吗啉;3,4-二氢-2H-苯并[B][1,4]恶嗪-6-醇;3,4-二氢-2H-苯并[B][1,4]噁嗪-6-醇;6-羟基苯并吗啉(医药与生物化工) |
| 英文名称 | 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-ol |
| 英文同义词 | 2H-1,4-Benzoxazin-6-ol, 3,4-dihydro-;3,4-Dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-ol;3,4-Dihyd2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-ol;3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXAZIN-6-OL;3,4-DIHYDRO-2H-BENZO[B][1,4]OXAZIN-6-OL |
| CAS号 | 26021-57-8 |
| 分子式 | C8H9NO2 |
| 分子量 | 151.16 |
| EINECS号 | 247-415-5 |
| 相关类别 | 医药中间体;原料药及中间体;医药原料药 |
| Mol文件 | 26021-57-8.mol |
| 结构式 |  |
羟苯并吗啉 性质
| 沸点 | 334.7±42.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.241±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 蒸气压 | 0.002Pa at 20℃ |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（轻微、加热、超声处理）、DMSO（少量）、甲醇（轻微） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 10.85±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 黑色 |
| 水溶解性 | 19g/L at 20℃ |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| 化妆品成分功效 | 染发剂 |
| InChI | InChI=1S/C8H9NO2/c10-6-1-2-8-7(5-6)9-3-4-11-8/h1-2,5,9-10H,3-4H2 |
| InChIKey | HWWIVWKTKZAORO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O1C2=CC=C(O)C=C2NCC1 |
| LogP | 0.219 at 23℃ |
生产方法
53412-38-7
26021-57-8
以6-羟基-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-3(4H)-酮为原料合成3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-6-醇的一般步骤：将6-羟基-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-3(4H)-酮（0.39 g，2.35 mmol）溶解于四氢呋喃（THF）中，并在0℃下缓慢滴加1 M硼烷-THF溶液（7.05 mL，7.05 mmol），滴加时间控制在5分钟内。滴加完毕后，将反应混合物逐渐升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，通过谨慎加入甲醇以淬灭过量的硼烷。随后，减压蒸馏除去溶剂，粗产物用乙酸乙酯（EtOAc）萃取，得到纯的3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-6-醇，为油状物，收率定量（0.34 g）。产物经核磁共振氢谱（1H NMR, DMSO-d6）确认：δ 8.48（s, 1H）, 6.37（d, 1H, J = 8.47 Hz）, 5.96（d, 1H, J = 2.75 Hz）, 5.82（dd, 1H, J = 8.44, 2.76 Hz）, 3.97（t, 2H, J = 4.38 Hz）, 3.18（t, 2H, J = 4.31 Hz）。核磁共振碳谱（13C NMR, DMSO-d6）：δ 152.2, 136.6, 135.8, 116.7, 103.8, 102.0, 65.0, 47.2。电喷雾高分辨质谱（ES-HRMS）测得[M + H]+为152.0711，与理论计算值（C8H10NO2）相符。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/36351, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 21; 22/24
安全信息
| 海关编码 | 2934999090 |
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