3-溴-4-羟基氰苯 基本信息
| 中文名称 | 3-溴-4-羟基氰苯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-溴-4-羟基氰苯 5G;3-溴-4-羟基苄腈;2-溴-4-氰基苯酚;3-溴-4-羟基苯甲腈, 98+%;3-溴-4-羟基氰苯;3-溴-4-羟基苯甲腈;3-溴-4-羟基苯基腈;3-溴-4-羟基苯并甲腈 |
| 英文名称 | 3-BROMO-4-HYDROXYBENZONITRILE |
| 英文同义词 | 2-BROMO-4-CYANOPHENOL;3-BROMO-4-HYDROXYBENZONITRILE;LABOTEST-BB LT01143437;TIMTEC-BB SBB005818;3-Bromo-4-hydroxybenzonitrile, 98+%;3-Bromo-4-hydroxybenzonitrile,99%;Benzonitrile, 3-broMo-4-hydroxy-;3-broMo-4-hydroxybenzonirile |
| CAS号 | 2315-86-8 |
| 分子式 | C7H4BrNO |
| 分子量 | 198.02 |
| EINECS号 | 219-022-9 |
| 相关类别 | 硝基和亚硝基化合物;医药中间体;芳烃;有机砌块;药物中间体;C6 to C7;Cyanides/Nitriles;Nitrogen Compounds;Aromatic Nitriles;Nitrile;Bromine Compounds;Nitriles;Phenols |
| Mol文件 | 2315-86-8.mol |
| 结构式 |  |
3-溴-4-羟基氰苯 性质
| 熔点 | 155-159 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 271.1±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.79±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热） |
| 酸度系数(pKa) | 6.30±0.18(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 灰白色至浅米色 |
| BRN | 2207020 |
| InChI | InChI=1S/C7H4BrNO/c8-6-3-5(4-9)1-2-7(6)10/h1-3,10H |
| InChIKey | HLHNOIAOWQFNGW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(#N)C1=CC=C(O)C(Br)=C1 |
| CAS 数据库 | 2315-86-8(CAS DataBase Reference) |
767-00-0
2315-86-8
在氮气氛下，将4-羟基苯甲腈（III）（5.0g，0.042mol）溶解于乙腈（50mL）中。将反应混合物冷却至-15℃，缓慢加入三氟甲磺酸（CF3SO3H）（3.7mL，6.3g，0.042mol）。维持反应温度在-15℃，分批加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）（8.2g，0.046mol），共分6次加入。加毕，将反应混合物恢复至室温，继续在氮气氛下搅拌4小时，反应进程通过薄层色谱（TLC）监控（展开剂：己烷/乙酸乙酯=75:25，检测方法：UV和KMnO4显色）。当原料完全消耗后，用碳酸钠（Na2CO3）水溶液稀释反应混合物，并用甲基叔丁基醚（MTBE）（3×50mL）萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂，得到3-溴-4-羟基苯甲腈（IV），为白色固体（7.7g，收率93%）。1H NMR（DMSO-d6，300MHz，300K）：δ=8.04（d，J=2.2Hz，1H），7.63（dd，J=2.2Hz，8.5Hz，1H），7.04（d，J=8.5Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US9181298, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 33; Sheet 8
[2] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 11, p. 4267 - 4271
[3] Patent: WO2010/142653, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[4] Patent: CN103333134, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0101; 0102
[5] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 49, p. 25898 - 25903
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