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芳香烃

芳香烃是指具有苯环基本结构或具有芳香族化合物性质的闭链烃。可分为单环芳烃、多环芳烃和非苯芳烃。单环芳烃分子中只含有一个苯环，如甲苯、二甲苯、乙苯、苯乙烯、苯乙炔等。多环芳烃分子中含有两个或两个以上的苯环。根据苯环相互联结的方式，又可分为：①多苯代脂烃，如二苯甲烷、三苯甲烷、二苯乙烯、四苯乙烯等。②联苯和联多苯，如联苯、联三苯、联四苯等。③稠环芳烃，如萘、蒽、菲、茚、芴、苊、芘、蔻等。非苯芳烃不含苯环，但具有一定程度芳性的碳氢化合物，如薁，轮烯等。均易起取代反应，不易起加成反应，环不容易破裂等。自然界中的芳香烃主要从煤焦油的分馏物和石油的芳构化产物中得到。煤焦油的主要成分为芳香烃;各种石油原油的主要成分为脂肪烃，芳香烃只占0.2%～7.4%，但石油的急慢性毒性主要是芳香烃，特别是其中可溶性芳烃如萘、菲等所造成。可用作溶剂及化工原料。
苯是芳烃中最基本的结构，通常采用含3个共轭双键六元环的结构式，这是1865年德国化学家F.A.凯库勒提出来的，称为凯库勒式。从组成上看，苯是不饱和烃，但它不易发生加成和氧化反应，易发生取代反应，并有特殊的韧定性(参见“芳香性”)。根据杂化轨道理论，苯分子中每个碳原子都是sp2杂化，各以两个sp2杂化轨道与相邻的两个碳原子的sp2杂化轨道重叠，形成C—Cσ键(见图1)，并以一个sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道重叠，形成C—Hσ键。
最简单的芳香烃是苯。最初从煤焦油中发现苯及其他芳香族化合物，所以在相当长时期内煤焦油是芳烃的主要来源。但煤焦油产率只是煤的3%，而且煤焦油内各种芳香族化合物的粗制品仅为煤的0.3%。所以自20世纪40年代以来主要从加工石油制取芳烃。芳烃都是液体或固体。不溶于水，能溶于有机溶剂。具有芳香性，不易起加成反应，易起取代反应，对热和氧化剂比较稳定。芳烃(特别是单环芳烃)是重要的化工原料(如对二甲苯是制造涤纶的原料)，许多液体芳烃可用作溶剂(如油漆易溶于芳烃)。但液体芳烃与皮肤多次接触后，会因脱水和脱脂引起皮炎。芳烃蒸气对粘膜的刺激作用比脂肪烃强，特别是苯蒸气对造血功能有特殊的损害作用。但动物试验证明，烷基苯无此损害作用。

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二溴苯(E)-4-amino-6-((4'-amino-3,3'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)diazenyl)-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acidethyl 4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-2-methylbenzoate四(五氟苯基)卟啉OC1698, 4-bromo-2-fluoro-1-hexylbenzene2-HYDROXY-3-IODONAPHTHALENE-1,4-DIONEbenzyl 3-(aminomethyl)benzoate hydrochloride1,4-二溴-2,3-二甲基苯(di-(p-methoxyphenyl)phosphino)phenylacetylene四氟三氟甲基苯磺酸酯4-(吡啶-4-基)苯-1,2-二胺Benzoic acid, 4,4',4'',4'''-(1,2,4,5-benzenetetrayltetra-2,1-ethynediyl)tetrakis-4-Chloro-N-(4-hydroxy-1-naphthalenyl)-3-nitro-benzenesulfonamide二[2-(甲氧基羰基)苯基]碳酸酯二乙烯苯1-溴-4-异丁基苯1,1'-[(6-PHENOXY-1,3,5-TRIAZINE-2,4-DIYL)DIIMINO]BISANTHRAQUINONE(4-BENZOYLOXY-3-METHYLNAPHTHALEN-1-YL) BENZOATE1-甲基-3-苯基茚SODIUM HYDROGEN -2-ETHOXY-5-[[4-[[4-[(4-ETHOXY-3-SULPHONATOPHENYL)AMINO]PHENYL]-(1H-INDOL-3-YL-1-METBENZENEDIAZONIUM, 2,5-DIETHOXY-4-(4-MORPHOLINYL)-, TETRAFLUOROBORATE(1-)(1E)-1-[(2-HYDROXYANILINO)METHYLIDENE]NAPHTHALEN-2-ONEalpha-[2-(dimethylamino)-1-methylethyl]-alpha-phenylphenethyl alcohol hydrochloride 2-苯基-1,3-二硝基丙烷2-(4-氯苯基)-1,3-二硝基丙烷2-(3-氯苯基)-1,3-二硝基丙烷1,3,6-NAPHTHALENETRISULFONIC ACID, 8-AMINO-, SODIUM SALT (1:3)BENZENEACETONITRILE, A-ETHYL-A-PHENYL-SODIUM 4-[[4-[(2,4-DIAMINOPHENYL)AZO]NAPHTHYL]AZO]NAPHTHALENE-1-SULPHONATE[1,3,5-三甲基-2,4,6-三 (3',5'-二羧基苯基)]苯3 5-DIMETHYLPHENYLPHOSPHORYL DICHLORIDE3-氟苯基碘化锌2-[3,5-di-(naphthalen-2-yl)-phenyl]-naphthalen4-氟-3-(三氟甲基)溴苄3,4-二氟氯苄ETHYL 2,5-DIHYDROXYBENZOATE5-苯基戊醛3,4-二溴氯苯1,3-二溴-5-氟-2-碘苯3-(Trifluoromethyl)-benzenesulfonyl fluoride3,6-DIBROMO-BENZENE-1,2,4,5-TETRACARBONITRILE4-氟异酞酰氯4'-[2-(3 4-DIFLUORO-PHENYL)-ETHYL]-4-PROPYL-BICYCLOHEXYL1-BROMO-4-CYCLOPENTENYLBENZENE2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)芘4'-(反式-4-丙基环己基)-2,3-二氟-4-乙氧基-1,1'-联苯4-(2-碘代乙基)辛基苯4-溴-4-碘联苯1-Benzyloxynaphthalene4-氨基-3-溴-5-氟苯甲腈3,4-二氯-5-溴苯1,4-二氯-2-氟苯4-甲氧基-2-甲基-5-丙-2-基-苯磺酰氯1-乙氧基-4-(反式-4-丙基环己基)苯（5R，9R）-5,7-双（2-（环己氧基）萘-1-基）-6-羟基-6H-苯并[f]萘[2,3-b]磷吲哚6-氧化物Benzene, 1,3,5-tris[2-(4-bromophenyl)ethynyl]-1-氯-3-(3-氯苯氧基)苯4'-(二-对-甲苯胺)-[1,1'-联苯]-4-甲醛1,3,5-三(4-吡啶-3-基苯基)苯2-氯-4-溴溴苄(R)-2,3-二甲基-4-(三苯基膦烯)-2-丁醇1-氯-2-二氯磷酰基苯1,4-Naphthalenedione, 2,3-diamino-2-(2-CHLORO-3,5-DIMETHOXYPHENYL)ACETONITRILE1,3,5-三(1H-四氮唑-5-基)苯消旋体未拆分Benzeneacetyl chloride, 2,4,6-trifluoro-2,5-DibromobenzenethiolT9单水解间叔丁氧基苯乙烯2,4,6-Trinitro-1,3,5-benzenetriol2-萘酚钠4-甲基苯磺酰溴4-[(6-溴己氧基)-丁基]-苯AMMONIUM P-HYDROXYBENZENESULPHONATE1-(二乙氧基甲基)-4-甲基苯1,1'-(溴亚甲基)双(4-氟苯)1,2,4-三甲基-5-丙-2-基苯SODIUM M-[5-(3-ETHYL-4-OXO-2-THIOXO-5-THIAZOLIDINYLIDENE)-4-METHYL-2-THIOXO-1,3,4-THIADIAZOLIDIN-3-Y1,8-DIMETHOXYANTHRAQUINONE1,2-diphenylpropane 6-AMINO-5-HYDROXYNAPHTHALENE-1-SULPHONIC ACID4-苯硫基氯苄1-氯-4-[3-氯-1-(1-甲基乙氧基)丙基]苯1-Naphthalenecarboxaldehyde, 2-hydroxy-3-methoxy-2'-anilino-6'-[ethyl(p-tolyl)amino]-3'-methylspiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthene]-3-one diallyl phenylphosphonate 4-(反式,反式-4-丙基双环己基)-2,3-二氟乙氧基苯3,3'-(CARBONYLDIIMINO)BIS[4-METHOXYBENZENESULPHONIC] ACID1-苯硫基-1-丙炔2,5-二氯-1,3-二溴苯2,5-二甲基-4-溴碘苯2-溴-螺环[9H-芴-9,9'-[9H]氧杂蒽]1-十六烷氧基-2,4-苯二胺1,2,4,5-四(1H-四氮唑-5-基)苯1,1'(十二烷-1,12-二基)二苯7-(苄氧基)-1,2-二氢萘1-HYDROXYNAPHTHALENE-2-SULPHONIC ACID4'-fluoro-4-iodobutyrophenone Γ-氧代-A-苯基苯丁腈1-氯-2-(氯苯基甲基)苯methyl 3-(methylsulfonamido)benzoate1,4-双(二羧基苯基乙炔基)苯1-苄基-3-溴苯6,6',6''-氮川三(2-萘甲酸)2-氟-4-[反-4-(反-4-丙基环己基)环己基]苄腈2-氟对二甲苯4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-6-[2-(8-羟基-2,6-二甲基-1,2,6,7,8,8A-六氢萘)-乙基]-四氢吡喃-2-酮4-氯-3-氟苄腈氟2-溴苄脒2,4-二氯亚苄基二氯2-溴-4-氯-1-碘苯Α,Α,Α',Α'-四氯邻二甲苯1-氟-4-(3-碘丙基)苯1,3-二甲基-4-乙基苯4-碘-4'-丙基联苯1-溴-2-氯-3,5-二氟苯6-(对甲苯磺酰基)-2-噁-6-氮杂螺[3.3]庚烷3-乙基-4-氟苯腈2,5-二氯苯磺酸3-苄氧基溴苯5-氯-2,3-二溴-1-氟苯4-溴-4'-叔丁基联苯1-溴-4-异腈基苯2,4-二硝基碘苯TRIFLUOROMETHYL BENZENESULFONATE1-溴-2,4,5-三氯苯1,2-二氟-4-[反式-4-[2-(反式-4-丙基环己基)乙基]环己基]苯巴马汀中间体1-溴-2-溴甲基-4-氯苯2,6-二氯三氟甲氧基苯

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