5-氯吡嗪-2-甲酰胺 基本信息
| 中文名称 | 5-氯吡嗪-2-甲酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氯-6-酰胺吡嗪;6-氯-2-吡嗪甲酰胺;6-氯-2-氰基吡嗪;6-氯吡嗪-2-甲酰胺;6-氯-2-吡嗪羧酰胺;2-甲氧基-6-甲酸甲... |
| 英文名称 | 6-Chloro-2-pyrazinecarboxamide |
| 英文同义词 | 2-Chloro-6-pyrazinecarboxamide;6-Chloropyrazinecarboxamide;6-chloro-2-pyrazinecarboxamide(SALTDATA: FREE);PyrazinecarboxaMide, 6-chloro-;6-Chloropyrazine-2-carboxylic acid amide;2-Pyrazinecarboxamide, 6-chloro-;6-Chloropyrazine-2-carboxamide;6-Chloro-2-pyrazinecarboxamide |
| CAS号 | 36070-79-8 |
| 分子式 | C5H4ClN3O |
| 分子量 | 157.56 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 36070-79-8.mol |
| 结构式 |  |
5-氯吡嗪-2-甲酰胺 性质
| 熔点 | 180-182℃ |
|---|---|
| 密度 | 1.478±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | solid |
| InChI | 1S/C5H4ClN3O/c6-4-2-8-1-3(9-4)5(7)10/h1-2H,(H2,7,10) |
| InChIKey | JEERXOCCQAMKAF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=C(N)C1=NC(Cl)=CN=C1 |
生产方法
23688-89-3
36070-79-8
中间体13-2：6-氯吡嗪-2-甲酰胺的合成 将6-氯吡嗪-2-羧酸（2.00 g，12.62 mmol）溶解于DMF（7 mL）中，并将溶液冷却至-40℃。在搅拌下，依次加入N-甲基吡咯烷酮（NMP，2.77 mL，25.23 mmol）和氯甲酸异丁酯（3.27 mL，25.23 mmol）。控制反应温度在20分钟内缓慢升至-20℃后，加入氨水（NH4OH）。反应混合物中迅速形成沉淀，继续搅拌15分钟后，过滤收集沉淀，并用冷水洗涤。通过从乙醇（EtOH）中重结晶纯化，得到标题化合物6-氯吡嗪-2-甲酰胺（670 mg，收率34%），为浅棕色针状晶体。产物经1H NMR（500 MHz，DMSO-d6）表征：δ 7.93（br s，1H），8.24（br s，1H），8.99（s，1H），9.12（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/81195, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 77
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 2, p. 450 - 453
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 皮肤致敏物 类别1 |