吡啶-3-磺酰氯
| 中文名称 | 吡啶-3-磺酰氯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 嘧啶-3-磺酰氯;3-吡啶磺酰氯;吡啶-3-磺酰氯 TAK-438中间体;氟呐普拉赞中间体A;吡啶-3-磺酰氯;富马酸沃诺拉赞中间体1;TAK438中间体2;沃诺拉赞TAK-438中间体3-吡啶磺酰氯 |
| 英文名称 | pyridine-3-sulfonyl chloride |
| 英文同义词 | 3-CHLOROSULFONYL-PYRIDINIUM, CHLORIDE;3-PYRIDINESULFONYL CHLORIDE, HCL;Piperidine-3-sulfonylchloride;Vonoprazan intermediate;pyridine-3-sulfonyl chloride(SALTDATA: 0.8HCl 0.3H2O);Vonoprazan-8;Vonoprazan-029;Vonoprazan Impurity 50 |
| CAS号 | 16133-25-8 |
| 分子式 | C5H4ClNO2S |
| 分子量 | 177.61 |
| EINECS号 | 688-270-1 |
| 相关类别 | 富马酸沃诺拉赞（TAK-438）中间体;吡啶;医药中间体;吡啶系列;氟呐普拉赞中间体;中间体;Tak 438 中间体;沃诺拉赞杂质;医药生物化工;胃肠道;原料药;医用原料;化工原料;医药原料;化学中间体;有机合成原料;化妆品添加剂-;富马酸沃诺拉赞中间体;系列1;原料药及中间体;化学试剂 |
| Mol文件 | 16133-25-8.mol |
| 结构式 |  |
吡啶-3-磺酰氯 性质
| 熔点 | 144 °C |
|---|---|
| 沸点 | 284℃ |
| 密度 | 1.488 |
| 折射率 | n20/D 1.556 |
| 闪点 | 126℃ |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、甲醇（微溶） |
| 形态 | 液体 |
| 酸度系数(pKa) | -1.77±0.11(Predicted) |
| 颜色 | 无色至淡黄色 |
| 稳定性 | 湿气敏感 |
| InChI | InChI=1S/C5H4ClNO2S/c6-10(8,9)5-2-1-3-7-4-5/h1-4H |
| InChIKey | CDRNYKLYADJTMN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=NC=CC=C1S(Cl)(=O)=O |
| LogP | 1.75 |
| CAS 数据库 | 16133-25-8(CAS DataBase Reference) |
吡啶-3-磺酰氯是用于合成嘧啶衍生物的试剂，其对阴性乳腺癌细胞具有抗增殖活性。
636-73-7
16133-25-8
以3-吡啶磺酸为原料合成吡啶-3-磺酰氯的一般步骤：将3-吡啶磺酸（10.3 g，64.8 mmol）、五氯化磷（20.82 g，100 mmol）和三氯氧磷（10 mL，109 mmol）的混合物加热回流3小时（参考文献：J. Org. Chem., 1972, 1987; Chem. 1989, 54(2), 389）。反应完成后，将混合物蒸发至干，得到黄色固体。将该固体溶于冰水和甲基叔丁基醚的混合溶剂中，随后缓慢加入碳酸氢钠溶液直至中和。用固体氯化钠饱和水相后，分离有机相，并用无水硫酸钠干燥。最后，在真空条件下除去溶剂，得到吡啶-3-磺酰氯，为橙色液体（10.85 g，产率94%）。质谱分析（ISP）显示分子离子峰为178.1 [（M + H）+]和180.0 [（M + 2 + H）+]。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 12, p. 4889 - 4898
[2] Patent: US2006/217387, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 13, p. 2409 - 2421
[4] Patent: CN106432067, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0090
[5] Patent: WO2016/90317, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 73
安全信息
| 危险品标志 | Xi,C |
|---|---|
| 危险类别码 | 34-43 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-45 |
| 危险品运输编号 | 3261 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 包装类别 | Ⅲ |
| 海关编码 | 2933399990 |
| 存储类别 | 8A - 可燃，腐蚀性物质 |
| 危险性类别 | 皮肤腐蚀 类别1B 皮肤致敏物 类别1 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW161332582 | 吡啶-3-磺酰氯 | 16133-25-8 | 5G | 33元 |
| 2025/05/22 | XW161332581 | 吡啶-3-磺酰氯 | 16133-25-8 | 1G | 31元 |