2,6-二羟基喹啉

2,6-二羟基喹啉

中文名称2,6-二羟基喹啉
中文同义词6-羟基-2(1H)-喹啉酮;2,6-二喹啉二醇;6-羟基喹啉酮;6-羟基-2-喹诺酮;2,6-二羟基喹啉;喹啉-2,6-二醇;6-羟基喹啉酮:2,6-二羟基喹啉;2,6-喹啉二醇
英文名称6-HYDROXYQUINOLINE
英文同义词QUINOLIN-6-OL;TIMTEC-BB SBB004117;6-HYDROXY-2(1H)-QUINOLINONE;6-HYDROXY-2(H)-QUINOLINONE;AKOS 222-06;6-hydroquinilinone;1,2-Dihydro-6-hydroxy-2-oxoquinoline;6-Hydroxy-1H-quinolin-2-one
CAS号19315-93-6
分子式C9H7NO2
分子量161.16
EINECS号626-682-5
相关类别通用试剂;杂环砌块;喹啉;医药原料;Heterocycles;Quinolines, Quinazolines and derivatives;Heterocyclic Compounds;Highly Purified Reagents;Hydroxyquinolines;Other Categories;Quinolines;Refined Products by Sublimation;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks
Mol文件19315-93-6.mol
结构式2,6-二羟基喹啉 结构式

2,6-二羟基喹啉 性质

熔点188-190 °C(lit.)
沸点449.4±45.0 °C(Predicted)
密度1.337±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
形态固体
酸度系数(pKa)9.61±0.20(Predicted)
颜色灰白色至浅米色
InChIKeyAQLYZDRHNHZHIS-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库19315-93-6(CAS DataBase Reference)

2,6-二羟基喹啉 用途与合成方法

2,6-二羟基喹啉

化合物(3)的合成:

在装有气体吸收装置和回流冷凝管的100mL三口瓶中,加入反式-4-甲氧基苯基丙 烯酸(17.8g,0.10mol)和甲苯(55mL),滴加氯化亚砜(11.9g,0.10mol),缓慢加热至70℃,恒 温反应4小时。冷却后,减压浓缩除过量的氯化亚砜,残余物冷冻析出浅黄色固体,用二氯甲烷重结晶,得白色晶体17.3g,收率88.0%。

化合物(4)的合成:

在250mL三口瓶内加入四氢呋喃60mL,4-氨基苯硼酸(12.1g,88.0mmol),三乙胺 (13.3g,132.0mmol),降温-5~0℃下滴加溶于四氢呋喃(70mL)的化合物(3)(17.3g, 88.0mmol),滴毕,室温搅拌2小时,用浓盐酸酸化反应液pH值2-3,析出大量白色固体,过滤,水洗至中性,干燥后得到24.6g白色固体产品,收率94.1%。

6-羟基-2(1H)-喹啉酮化合物(1)的合成:

在500mL三口瓶内加入上步产品(24.6g,82.7mmol)和甲苯250mL,降温至0℃,分批 加入B(C6F5)32.2g(4.2mmol)和无水三氯化铝15.4g(115.8mmol),缓慢升温至90℃,继续搅拌2小时后,将反应液倒入800mL冰盐酸溶液中,使pH值2-3,搅拌1小时,分层,保留有机层。 向所得有机层中滴加醋酸(49.6g,0.827mol),0~10℃下滴加30%H2O2(9.4g,82.7mmol)溶 液,滴毕,0~10℃保温1小时,室温继续搅拌1小时,滴加亚硫酸氢钠溶液淬灭过氧化物,分出有机层,饱和食盐水洗一次,有机层减压浓缩,得粗品固体经甲醇重结晶得到10.8g白色 固体产品6-羟基-2(1H)-喹啉酮,收率80.7%,mp300℃,纯度99.2%。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
RTECS号VC4130000
F8
海关编码29334900

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16XW1931593632,6-二羟基喹啉
2,6-dihydroxyquinoline;2,6-quinolinediol;6-hydroxy-2(1h)-quinolinone;6-hydroxycarbostyril
19315-93-65G94元
2024/01/16D28222,6-二羟基喹啉
2,6-Dihydroxyquinoline
19315-93-61G640元

2,6-二羟基喹啉 上下游产品信息

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