立奥西瓜中间体6
中文名称 | 立奥西瓜中间体6 |
---|---|
中文同义词 | 2-[1-[(2-氟苯基)甲基]-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶-3-基]-5-(苯基偶氮)-4,6-嘧啶二胺;立奥西瓜中间体6;利奥西呱中间体/ 2-[1-[(2-氟苯基)甲基]-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶-3-基]-5-(苯基偶氮)-4,6-嘧啶二胺/2-(1-(2-FLUOROBENZYL)-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDIN-3-YL)-5-(PHENYLDIAZENYL)PYRIMIDINE-4,6-DIAMINE;利奥西呱中间体6;2-[1-(2-氟苄基)-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶-3-基]-5-[(E)-苯基二氮基]-4,6-嘧啶二胺 |
英文名称 | 4,6-PyriMidinediaMine, 2-[1-[(2-fluorophenyl)Methyl]-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-5-(phenylazo)- |
英文同义词 | 4,6-PyriMidinediaMine, 2-[1-[(2-fluorophenyl)Methyl]-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-5-(phenylazo)-;(E)-2-(1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)-5-(phenyldiazenyl)pyriMidine-4,6-diaMine;(E)-2-(1-(2-fluorobenzyl)-1H-indazol-3-yl)-5-(phenyldiazenyl)pyrimidine-4,6-diamine;2-[1-[(2-Fluorophenyl)methyl]-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-5-(phenylazo)-4,6-pyrimidinediamine;(Z)-2-(1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)-5-(phenyldiazenyl)pyrimidine-4,6-diamine;2-[1-(2-Fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-5-[(E)-phen yldiazenyl]-4,6-pyrimidinediamine;2-[1-[(2-Fluorophenyl)methyl]-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-5-(2-phenyldiazenyl)-4,6-pyrimidinediamine;Riociguat Impurity 22/(E)-2-(1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)-5-(phenyldiazenyl)pyrimidine-4,6-diamine |
CAS号 | 428854-23-3 |
分子式 | C23H18FN9 |
分子量 | 439.45 |
EINECS号 | |
相关类别 | 化学试剂 |
Mol文件 | 428854-23-3.mol |
结构式 |
立奥西瓜中间体6 性质
沸点 | 631.0±55.0 °C(Predicted) |
---|---|
密度 | 1.48±0.1 g/cm3(Predicted) |
酸度系数(pKa) | 2.90±0.10(Predicted) |
利奥西呱(Riociguat),化学名:N-[4,6-二氨基-2-[1-[(2-氟苯基)甲基]-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-基]-5-嘧啶基]-N-甲基氨基甲酸甲酯,是首个新型的可溶性的鸟苷酸环化酶(sGC)激动剂,可通过不依赖NO的结合位点直接激活sGC从而催化cGMP的合成。本品由德国拜耳公司研发,主要用于肺动脉高压(PAH)和慢性血栓栓塞性肺高压(CTEPH),2013年12月首次在美国批准上市。制备利奥西呱的方法已经有多种,主要集中在先制备得到中间体2-[1-(2-氟苄基)-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-基]嘧啶-4,5,6-三胺,再经过酰基化、甲基化反应得到利奥西呱成品。该中间体可由立奥西瓜中间体6制备。立奥西瓜中间体6可进一步反映制备中间体IV。
1L反应瓶中依次加入无水乙醇500ml,立奥西瓜中间体6(10g,22.7mmol)),85%水合肼溶液(400ml,7.0mol),加热至70~80℃,保温70~80℃反应12小时。反应液过滤,滤液减压浓缩至干,加入无水乙醇60ml搅拌打浆2小时。过滤,滤饼45~55℃鼓风干燥7~8小时,得化合物IV类白色固体6.37g(18.2mmol),摩尔收率80.2%,HPLC纯度99.0%。
1L反应瓶中依次加入无水乙醇500ml,立奥西瓜中间体6(10g,22.7mmol)),85%水合肼溶液(400ml,7.0mol),加热至70~80℃,保温70~80℃反应12小时。反应液过滤,滤液减压浓缩至干,加入无水乙醇60ml搅拌打浆2小时。过滤,滤饼45~55℃鼓风干燥7~8小时,得化合物IV类白色固体6.37g(18.2mmol),摩尔收率80.2%,HPLC纯度99.0%。