2-氨基-6-硝基苯并咪唑 基本信息
| 中文名称 | 2-氨基-6-硝基苯并咪唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氨基-6-硝基苯并咪唑;2-氨基-5-硝基-1H-苯并咪唑;2-氨基-5-硝基苯并咪唑;6-NITRO-1H-BENZO[D]IMIDAZOL-3-AMINE |
| 英文名称 | 2-Amino-5-nitro-1H-benzimidazole |
| 英文同义词 | 2-AMINO-6-NITROBENZIMIDAZOLE;1H-Benzimidazol-2-amine,5-nitro-(9CI);2-Amino-5-nitro-benzimidazole;2-amine-5-nitro-1H-benzimidazole;2-Amino-5-nitro-1H-benzimidazole ,98%;5-Nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-amine;6-Nitro-1H-benzo[d;5-Nitro-1H-benzimidazol-2-ylamine |
| CAS号 | 6232-92-4 |
| 分子式 | C7H6N4O2 |
| 分子量 | 178.15 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | pharmacetical;Imidazol&Benzimidazole;BENZIMIDAZOLE |
| Mol文件 | 6232-92-4.mol |
| 结构式 |  |
2-氨基-6-硝基苯并咪唑 性质
| 熔点 | 222-223 °C (decomp) |
|---|---|
| 沸点 | 478.5±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.631±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.63±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色到黄色到橙色 |
| CAS 数据库 | 6232-92-4(CAS DataBase Reference) |
506-68-3
99-56-9
6232-92-4
将4-硝基邻苯二胺（1.4 g，9.1 mmol）悬浮于溴化氰（0.97 g，9.2 mmol）的水溶液（30 mL）中，加热回流7小时。反应完成后，冷却反应混合物，用25% NH4OH溶液中和至pH 10-11。随后，过滤收集形成的沉淀，用水洗涤，空气干燥，最后从热水中重结晶，得到2-氨基-6-硝基苯并咪唑，为橙黄色闪亮晶体。产量：1.28 g（91.4%）；熔点：245-247℃。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6，δ ppm）：8.10（d，1H，J = 2.2 Hz，ArH），7.90（dd，1H，J = 8.70, 2.2 Hz，ArH），7.20（d，1H，J = 8.7 Hz，ArH），6.90（s，2H，NH2）。13C NMR（400 MHz，DMSO-d6，δ ppm）：158.91, 139.92, 136.67, 116.50, 111.16, 106.16。IR（KBr，cm-1）：3514, 3457（NH伸缩振动），3092（芳香族CH伸缩振动），1658（C=N环伸缩振动），1587, 1507（骨架振动带），1421（不对称N=O伸缩振动），1471（NH剪切振动），1336（对称N=O伸缩振动），876（NH摇摆振动）。MS（+ESI-QTOF）：m/z计算值C7H6N4O2 [M+H]+ 179.14，实测值179.1（100%）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol. 25, # 4, p. 309 - 319
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 2, p. 663 - 674
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 21, p. 5226 - 5229
[4] Bioorganic Chemistry, 2018, vol. 80, p. 24 - 35
[5] Patent: EP1674466, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 25