2-(4-氯苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 基本信息
| 中文名称 | 2-(4-氯苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-(4-氯苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯;1-BOC-2-(4-氯苯基)哌嗪;2-(4-氯苯基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯 |
| 英文名称 | 2-(4-Chlorophenyl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester |
| 英文同义词 | 1-Boc-2-(4-chlorophenyl)piperazine;tert-Butyl 2-(4-chlorophenyl)piperazine-1-carboxylate;t-Butyl 2-(4-chlorophenyl)piperazine-1-carboxylate;2-(4-chlorophenyl)-1-piperazinecarboxylic acid tert-butyl ester;1-Piperazinecarboxylic acid, 2-(4-chlorophenyl)-, 1,1-dimethylethyl ester;2-(4-Chlorophenyl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester |
| CAS号 | 769944-39-0 |
| 分子式 | C15H21ClN2O2 |
| 分子量 | 296.79 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;其它 |
| Mol文件 | 769944-39-0.mol |
| 结构式 |  |
2-(4-氯苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 性质
| 储存条件 | 2-8°C |
|---|---|
| InChI | InChI=1S/C15H21ClN2O2/c1-15(2,3)20-14(19)18-9-8-17-10-13(18)11-4-6-12(16)7-5-11/h4-7,13,17H,8-10H2,1-3H3 |
| InChIKey | BYPYEMNCKKTEFT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CCNCC1C1=CC=C(Cl)C=C1 |
生产方法
769944-38-9
769944-39-0
以化合物（CAS: 769944-38-9）为原料合成2-(4-氯苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯的一般步骤：将4-(叔丁氧基羰基)-3-(4-氯苯基)哌嗪-2-酮（500 mg，1.6 mmol）和乙酸（929 μL，16 mmol）的溶液加入到回流的1,4-二恶烷（5 mL）中，随后加入硼氢化钠（608 mg，16 mmol）。继续回流反应。反应完成后，用水淬灭反应，用二氯甲烷萃取有机相，并用盐水洗涤，干燥有机相。减压除去溶剂后，通过硅胶柱色谱法纯化残余物，得到4-(叔丁氧基羰基)-3-(4-氯苯基)哌嗪（330 mg，69%收率）。1H-NMR（CDCl3）δ 1.46（9H，s），2.76-2.99（3H，m），3.13（1H，dd，J = 13.0 Hz，4.3 Hz），3.45-3.49（2H，m），3.92（1H，m），5.15（1H，s），7.27-7.33（4H，m）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/85408, 2004, A1. Location in patent: Page 264
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 16, p. 3726 - 3732