20098-14-0
20098-14-0 结构式
基本信息
AKOS BB-9629
CHEMBRDG-BB 4013898
kemantane
Hydroxyadamantanone
5-Hydroxy-2-adamantone
5-HYDROXY-2-ADAMANTANONE 98+%
5-Hydroxyadamantan-2-one
1-Hydroxyadamantane-4-one
5-Hydroxytricyclo[3.3.1.13,7]decane-2-one
物理化学性质
制备方法
700-58-3
20098-14-0
步骤（i）：5-羟基-2-金刚烷酮（式11化合物）的合成 在冰浴冷却下，将金刚烷酮（50 g，333 mmol）缓慢加入浓硝酸（98%，440 mL）中，历时15分钟，同时保持搅拌。反应混合物于室温下持续搅拌72小时，随后升温至60℃加热2小时，直至大部分二氧化氮气体逸出。减压蒸馏除去过量硝酸，所得淡黄色油状物冷却后固化。将反应混合物依次用去离子水（200 mL）和浓硫酸（75 mL）稀释，所得澄清黄色溶液于通风橱内的蒸汽浴上加热1小时。反应液在温热条件下用30%氢氧化钠水溶液中和，随后用氯仿进行萃取。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，减压浓缩。粗产物溶于二氯甲烷（15 mL）中，滴加己烷至沉淀不再生成，过滤收集固体，真空干燥，得到5-羟基-2-金刚烷酮（式11化合物，40.9 g），收率74%。 表征数据： 熔点：278.8-300°C； 1H-NMR (CDCl3) δ: 2.69 (bs, 2H), 2.36-2.32 (m, 2H), 2.12-2.02 (m, 2H), 2.02-1.88 (m, 6H), 1.80-1.68 (m, 1H)； IR (cm-1): 3410, 2929, 2855, 2645, 1725, 1539, 1452, 1351, 1288, 1116, 1055, 927, 900, 797； 质谱 (m/z): 167 [M+H]+。
参考文献：
[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 45, # 8, p. 1137 - 1142
[2] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, # 7, p. 1099 - 1101
[3] Patent: WO2011/30349, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 23-24
[4] Patent: WO2007/113634, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 49
[5] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 2, p. 186 - 188